Диазотаты

Диазотаты, органические азотсодержащие соединения общей формулы

 

(Аг — ароматический или гетероциклический радикал, Me — щелочной металл); существуют в виде двух стереоизомерных форм — неустойчивой син- (цис-) и устойчивой анти- (транс-). Обычно син-диазотат быстро образуется при действии щелочей на диазония соли, анти-диазотат — при нагревании со щёлочью. При обработке кислотами диазотаты переходят снова в соли диазония. Диазотаты применялись в текстильной промышленности для холодного крашения (см. Крашение), заменены диазоаминолами.

 

  Лит.: Цоллингер Г., Химия азокрасителей, пер. с нем., Л., 1960.

 


Комментарии*

Дополнения к описанию диазотатов:

  • Механизм образования: Син-диазотаты образуются при щелочной диазотировании первичных ароматических аминов, процесс включает депротонирование диазокатиона.
  • Структурные особенности: Анти-форма более стабильна из-за меньшего стерического напряжения между объемными заместителями.
  • Химические свойства:
    • Реагируют с фенолами/аминами в азосочетании (образуют азокрасители)
    • Чувствительны к свету и температуре
  • Современное значение:
    • Используются в синтезе фотоактивных соединений
    • Применяются в производстве жидкокристаллических материалов
    • Важны как интермедиаты в фармацевтическом синтезе
  • Особенности: Способность к изомеризации син-↔анти- зависит от pH среды и природы заместителей в ароматическом ядре.
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Синонимы/примеры:* Диазотирующие соли; Диазониевые соли
*подобраны ИИ, возможны неточности