Карбены

Карбены, неустойчивые органические соединения, содержащие электронейтральный двухвалентный атом углерода R'R"C: (точки означают два электрона); промежуточные частицы во многих органических реакциях. Так, простейший карбен — метилен: CH2 образуется при термическом или фотохимическом разложении диазометана или кетена, например:

CH2N2 ®: CH2 + N2.

  Аналогично могут быть получены и др. карбены. Дигалогенкарбены возникают при термическом разложении щелочных солей тригалогенуксусных кислот:

CCl3COONa ®: CCl2 + NaCl + CO2.

  Карбены стабилизируются различными путями в зависимости от условий генерации и природы взаимодействующих с ними соединений. Например, они могут димеризоваться: : CH2 +: CH2 ® CH2 = CH2; внедряться по связи углеродводород, например в углеводороды R — Н +: СН2 ® R — CH3; присоединяться по кратной связи (например, к этилену) с образованием трёхчленного цикла:

  Последнюю реакцию широко применяют для синтеза различных трёхчленных циклических соединений.

 

  Лит.: Кнунянц И. Л., Гамбарян Н. П., Рохлин Е. М., Карбены, «Успехи химии», 1958, т. 27, в. 12, с. 1361.

  Б. Л. Дяткин.


ПраймКемикалсГрупп