Карены
КАРЕНЫ, мол. м. 136,24. В зависимости от положения двойной связи различают (см. табл.): 2-карен (3,7,7-триметилбицикло[4.1.0]гепт-2-ен; ф-ла I), 3-карен (3,7,7-триметилбицикло[4.1.0]гепт-3-ен; И), 4-карен (4,7,7-триметилбицикло[4.1.0]гепт-2-ен; III), b-карен [3(10)-карен, 7,7-диметил-3-метиленбицикло-[4.1.0]гептан; IV].
Карены быстро окисляются кислородом воздуха и др. окислителями, легко изомеризуются при воздействии кислых агентов с раскрытием трехчленного кольца, сравнительно стойки к нагреванию. При действии TiO2, CH3COOH, H2SO4 3-карен частично изомеризуется в 2-карен. При гидрировании в мягких условиях все карены превращ. в смесь цис- и транс-каранов. Карены хранят только в запаянных ампулах в темноте в присут. антиокислителя, напр., пирокатехина. При окислении р-рами КМnО4 2-карен превращ. в жидкую 3,3-диметил-2-(3-оксобутил)циклопропанкарбоновую к-ту, семикарбазон к-рой имеет т. пл. 182-183°С. b-Карен при окислении образует 7,7-диметилбицикло[4.1.0]гептан-4-он (т. кип. 54 °С/2 мм рт. ст., d2525 0,9080, nD25 1,4845); семикарбазон кетона имеет т. пл. 191 °С. 3-Карен и 2-карен получают фракционной перегонкой эфирных масел. 3-Карен содержится в скипидарах хвойных пород, напр. Pinus silvestris, Picea excelsa и др.; 2-карен - в масле травы Androgon Iwarancusa (Индия); 4-карен и b-карен в природе не найдены, их получают синтетически. наиб. практич. значение имеет 3-карен, к-рый содержится в скипидаре (ок. 15%), вырабатываемом в СССР. Этот карен используют для синтеза душистого в-ва - вальтерилацетата. Возможно применение гидропероксида карена в качестве инициатора полимеризации.
===
Исп. литература для статьи «КАРЕНЫ»: Пигулевcкий Г. В., Химия терпенов, Л., 1949; Никитин В. М., Химия терпенов и смоляных кислот, М. Л., 1952; Сосеr W., "J. Soc. Cosmet Chem.", 1971, v. 22. № 4, p. 249-83.
Страница «КАРЕНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.
Активные темы форума