Терпены

Терпены, углеводороды, молекулы которых построены из изопреновых звеньев C5H8, то есть имеют состав (C5H8) n, где n=2, 3, 4...; относятся к обширному классу природных соединений — изопреноидов. По числу изопреновых звеньев в молекуле терпены подразделяются на монотерпены C10H16 (обычно называемые просто терпенами), сесквитерпены (полуторные терпены) C15H24, дитерпены C20H32, тритерпены C30H48 и т. д. Терпены обнаружены практически во всех тканях растений (содержатся в эфирных маслах, скипидаре, смолах, бальзамах), найдены в продуктах жизнедеятельности некоторых бактерий и грибов, в секреторных выделениях насекомых. Обычно терпенам сопутствуют их кислородсодержащие производные (спирты, эфиры, альдегиды, кетоны, кислоты и др.), часто называют терпеноидами. По строению молекулы различают терпены ациклические (с открытой цепью углеродных атомов), например мирцен, и циклические, содержащие одно или несколько неароматических колец, например лимонен, камфен, пинены.

  Монотерпены — бесцветные с характерным запахом жидкости (tkип150—190°С), сесквитерпены — бесцветные вязкие жидкости или легкоплавкие кристаллические вещества (tkип 230—300 °С) с более слабым, но более стойким, чем у монотерпенов, запахом. Например, запах имбиря определяется присутствием сесквитерпенового углеводорода цингибирена, запах липы — сесквитерпеновым спиртом фарнезолом. Активное начало цитварного семени — сесквитерпеноид сантонин. К производным дитерпенов относятся, например, смоляные кислоты (абиетиновая, левопимаровая и др. кислоты), содержащиеся в канифоли, и спирт фитол, сложный эфир которого — составная часть хлорофилла. Тритерпен сквален найден в печени акулы. Установлено, что тритерпеновую структуру имеют также стерины и гормоны; так, показано образование стероидного гормона холестерина из сквалена. Некоторые тетратерпеноиды (каротин и ксантофиллы) являются красящими веществами растений (см. Каротиноиды). Политерпенами можно считать гуттаперчу и каучук натуральный.

  Терпены практически не растворимы в воде, хорошо растворимы в неполярных органических растворителях; легко окисляются, полимеризуются, гидрируются, галогенируются, изомеризуются. Ациклические терпены легко (например, под действием разбавленных минеральных кислот) превращаются в циклические. Обратный переход осуществляется в более жёстких условиях: например, мирцен получают в промышленности пиролизом b-пинена при 500 °С. Из природного сырья терпены и терпеноиды обычно выделяют ректификацией, вымораживанием (например, ментол из мятного масла) и др. методами. Многие терпеноиды получают в промышленности из более доступных терпенов или из химического сырья. Так, содержащиеся в скипидаре (в количестве до 95%) терпены используют для производства камфоры (выделяемой также из масла камфорного лавра), терпинеола, терпингидрата, гераниола, карвона; цитраль, выделяемый из некоторых эфирных масел, получают также окислением линалоола и в значительных количествах синтезируют из изопрена, ацетона и ацетилена.

  Терпены и терпеноиды в индивидуальном состоянии или в виде эфирных масел и смол широко используют в качестве компонентов парфюмерных композиций и пищевых эссенций, в медицине (ментол, гераниол, терпнигидрат и др.). Из терпенов получают также смазочные масла, инсектициды, например полихлорпинен и полихлоркамфен, флотационное масло, иммерсионные жидкости.

 

  Лит.: Неницеску К. Д., Органическая химия, пер. с рум., т. 2, М., 1963, с. 811; Майо П., Терпеноиды, пер. с англ., М., 1963; Горяев М., Плива И., Методы исследования эфирных масел, А.-А., 1962.

  В. Н. Фросин.


ПраймКемикалсГрупп