СКВАЛЕН

СКВАЛЕН (от лат. squalus-акула) (спинацен; 2, 6, 10,15, 19, 23-гексаметилтетракоза-2,6,10,14,18,22-гексаен) (СН3)2 С= =СН(СН2)2С(СН3) = СН(СН2)2С(СН3)= =СН(СН2)2СН=С(СH3)(СН2)2СН=С(СН3)СН2СН= =СНС(СН3)2, мол. м. 410,73; бесцв. вязкая жидкость; т. кип. 242°С/4 мм рт. ст.;4072-10.jpg0,85.62;4072-11.jpg 1,4961; легко раств. в диэтиловом и петролейном эфирах, ССl4, ацетоне, плохо-в холодном этаноле и СН3COОН, не раств. в воде.

Сквален впервые обнаружен в печени акулы; содержится также в оливковом, хлопковом и льняном маслах; масле из зародышей пшеницы, во мн. животных и растит. тканях, в микроорганизмах. Природный сквален - полностью транс-изомер.

Сквален-промежут. соединение в биосинтезе стероидов, играет важную роль в обмене в-в. Биосинтез сквалена осуществляется из мевалоновой к-ты, к-рая превращ. в фарнезилпирофосфат и далее под действием скваленсинтетазы в присут. тиамина-в сквалене. Ферментативное превращение сквалена в ланостерин и из него в холестерин и др. стерины начинается с аэробного окисления концевой двойной связи.

Сквален может быть выделен из неомыляемой фракции жиров действием НС1 в ацетоне или диэтиловом эфире при — 5 °C. Синтезируют его по р-ции Виттига из 1,4-дибромбутана и транс-геранилацетона (СН3)2С=СН(СН2)2С(СН3)= = СН(СН2)2СОСН3; транс-изомер выделяют через аддукт с тиомочевиной.

С галогеноводородами сквален образует хорошо кристаллизующиеся продукты присоединения, SbCl3 в CHCl3 окрашивает его в фиолетово-розовый цвет, с фосфорномолибдено-вольфрамовой к-той дает синее окрашивание.

При гидрировании сквалена образуется сквалан (спинакан, 2, 6, 10, 15, 19, 23-гексаметилтетракозан) [(СН3)2СН (СН2)3 СН(СН3)(СН2)3СН(СН3)(СН2)2]2, мол.м. 422,83; бесцв. жидкость; т. пл. -38°С, т. кип. 370°С; 4072-12.jpg 0,805-0,812; 4072-13.jpg 1,4520 — 1,4525; раств. в бензоле, ССl4, горячем абс. этаноле, смешивается с растит. и минер. маслами, не раств. в воде. Применяют сквалан как высококачеств. смазочное масло, неподвижную фазу в газо-жидкостной хроматографии, компонент нек-рых фармацевтич. и косметич. препаратов. Л. А. Хейфиц.

Плохо отображается? Напишите ниже или на почту