Сквален
СКВАЛЕН (от лат.
squalus-акула) (спинацен; 2, 6, 10,15, 19, 23-гексаметилтетракоза-2,6,10,14,18,22-гексаен)
(СН3)2 С= =СН(СН2)2С(СН3)
= СН(СН2)2С(СН3)= =СН(СН2)2СН=С(СH3)(СН2)2СН=С(СН3)СН2СН=
=СНС(СН3)2, мол. м. 410,73; бесцв. вязкая жидкость; т.
кип. 242°С/4 мм рт. ст.;
0,85.62;
1,4961; легко раств. в диэтиловом и петролейном эфирах, ССl4, ацетоне,
плохо-в холодном этаноле и СН3COОН, не раств. в воде.
Сквален впервые обнаружен в
печени акулы; содержится также в оливковом, хлопковом и льняном маслах; масле
из зародышей пшеницы, во мн. животных и растит. тканях, в микроорганизмах. Природный
сквален - полностью транс-изомер.
Сквален-промежут. соединение
в биосинтезе стероидов, играет важную роль в обмене в-в. Биосинтез сквалена осуществляется
из мевалоновой к-ты, к-рая превращ. в фарнезилпирофосфат и далее под действием
скваленсинтетазы в присут. тиамина-в сквалене. Ферментативное превращение сквалена в ланостерин
и из него в холестерин и др. стерины начинается с аэробного окисления концевой
двойной связи.
Сквален может быть выделен из
неомыляемой фракции жиров действием НС1 в ацетоне или диэтиловом эфире при —
5 °C. Синтезируют его по р-ции Виттига из 1,4-дибромбутана и транс-геранилацетона
(СН3)2С=СН(СН2)2С(СН3)=
= СН(СН2)2СОСН3; транс-изомер выделяют
через аддукт с тиомочевиной.
С галогеноводородами сквален
образует хорошо кристаллизующиеся продукты присоединения, SbCl3 в
CHCl3 окрашивает его в фиолетово-розовый цвет, с фосфорномолибдено-вольфрамовой
к-той дает синее окрашивание.
При гидрировании сквалена образуется
сквалан (спинакан, 2, 6, 10, 15, 19, 23-гексаметилтетракозан) [(СН3)2СН
(СН2)3 СН(СН3)(СН2)3СН(СН3)(СН2)2]2,
мол.м. 422,83; бесцв. жидкость; т. пл. -38°С, т. кип. 370°С; 
0,805-0,812; 
1,4520 — 1,4525; раств. в бензоле, ССl4, горячем абс. этаноле, смешивается
с растит. и минер. маслами, не раств. в воде. Применяют сквалан как высококачеств.
смазочное масло, неподвижную фазу в газо-жидкостной хроматографии, компонент
нек-рых фармацевтич. и косметич. препаратов. Л. А. Хейфиц.