СТЕРИНЫ

СТЕРИНЫ (стеролы), алициклич. прир. спирты, относящиеся к стероидам; составная часть неомыляемой фракции животных и растит. липидов.

Стерины присутствуют практически во всех тканях животных и растений и являются наиб. распространенными представителями стероидов в природе. В зависимости от источника подразделяются на животные (зоостерины), растительные (фитостерины), стерины грибов (микостерины) и микроорганизмов. Такая классификация, однако, имеет ограничения для морских организмов, отличающихся исключительным разнообразием структур и состава стеринов.

Основной стерин высших животных -холестерин (ф-ла la)широко распространен и у др. организмов. b-Ситостерин (ф-ла Iб)-один из наиб. распространенных стеринов растений; содержится в талловом масле. В сложных смесях стерины растений могут содержаться также значит. кол-ва стигмастерина (I в) и брассикастерина (I г). Осн. источник последних-соотв. масло соевых бобов и семян рапса, где их содержание может превышать 20% от массы неомыляемой фракции. Типичный представитель стеринов морских организмов -криностерин (24-эпибрассикастерин, 22-дегидрокампестерин; ф-ла Iд)-осн. компонент стеринов мн. диатомовых водорослей. Главный стерин дрожжей, грибов и ряда простейших-эргостерин (ф-ла II).

4086-14.jpg

4086-15.jpg

Ланостерин (ф-ла III), относящийся к метилстеринам, наряду с холестерином содержится в значит. кол-ве в жирах овечьей шерсти. Св-ва нек-рых стеринов представлены в таблице. В ИК спектрах стеринов имеются полосы валентных колебаний группы ОН (3200-3650 см-1), а также неплоскостных де-формац. колебаний С—H в группе С=С—H (800-970 см-1). 5,7-Диеновая система, характерная для эргосте-рина, обнаруживается по поглощению в УФ спектре-lмакс (этанол) 283 нм, e 11900. Наиб. информативны спектры ПМР и ЯМР 13С, а также масс-спектры, позволяющие определять мол. массу стеринов, наличие и характер заместителей в молекуле, число атомов и порядок связей.