ТЕРПИНЕОЛЫ

ТЕРПИНЕОЛЫ, мол. м. 154,24. Известны три структурных изомера: a-терпинеол (1-n-ментен-8-ол, ф-ла I), b-терпинеол (8-n-ментен-1-ол, II) и g-терпинеол [4(8)-n-ментен-1-ол, III], кристаллич. в-ва, различающиеся по физ. св-вам (см. табл.) и запаху: a-терпинеол с запахом сирени, b-терпинеол -гиацинта, g-терпинеол -розы; раств. в этаноле (1 часть в 8 частях 50%-ного водного р-ра), пропиленгликоле и др. орг. р-рителях, р-римость в воде 0,5% по массе.

4110-7.jpg

4110-8.jpg

При действии КМnО4 терпинеолы окисляются по двойной связи с образованием соответствующих n-ментантриолов, при гидратации образуется терпингидрат (наиб. легко р-ция протекает для g-изомера, труднее-для b- и a-терпинеолов), при дегидратации-смесь дипентена, терпиненов и терпинолена (соотношение продуктов зависит от условий р-ции).

Наиб. распространен в природе a-терпинеол, к-рый содержится в скипидаре и во мн. эфирных маслах-померанцевом, камфорном, гераниевом, неролиевом, петигреневом и др.; b- и g-терпинеолы встречаются значительно реже.

Получают терпинеолы [преим. (b)-a-терпинеол] дегидратацией терпингидрата или прямой гидратацией a-пинена. Синтетический терпинеол -прозрачная бесцв. жидкость с характерным запахом, напоминающим сирень; т. пл. 2°С, т. кип. 214-224°С;4110-9.jpg0,934-0,941; 4110-10.jpg 1,482-1,485; давление пара 3 Па (20 °С).

Терпинеолы-душистое в-во, полупродукт для синтеза др. душистых в-в, компонент пищ. эссенций, р-ритель, пластификатор, флотореагент. Обладает антимикробными св-вами.Т. всп. 92 °С, т. самовоспл. 272 °С, КПВ 1,4-4% по объему, температурные пределы воспламенения: нижний 85 °С, верхний 118°С; ЛД50 2,9-5,7 г/кг (крысы, перорально).

Для составления парфюм. композиций и отдушек для мыла применяют в больших масштабах терпенилацетат (ацетат терпинеола)-смесь изомеров с преобладанием a-изомера (мол. м. 196,28); бесцв. прозрачная жидкость с цветочным запахом; т. пл.-50°С, т. кип. 220 °С,4110-11.jpg 0,952-0,960; 4110-12.jpg 1,464-1,466; давление пара 3 Па (20 °С); раств. в этаноле, плохо раств. в воде. Содержится более чем в 40 разл. эфирных маслах. Получают ацетилированием синтетического терпинеола уксусным ангидридом; т. всп. 95 °С, т. самовоспл. 252 °С, КПВ 0,38-2,27% по объему, температурные пределы воспламенения 89-119°С; ЛД50 5,07 г/кг (крысы, перорально). Л. А. Хейфиц.

Плохо отображается? Напишите ниже или на почту