Терпинеолы
ТЕРПИНЕОЛЫ, мол.
м. 154,24. Известны три структурных изомера: a-терпинеол (1-n-ментен-8-ол,
ф-ла I), b-терпинеол (8-n-ментен-1-ол, II) и g-терпинеол [4(8)-n-ментен-1-ол,
III], кристаллич. в-ва, различающиеся по физ. св-вам (см. табл.) и запаху: a-терпинеол
с запахом сирени, b-терпинеол -гиацинта, g-терпинеол -розы; раств. в этаноле
(1 часть в 8 частях 50%-ного водного р-ра), пропиленгликоле и др. орг. р-рителях,
р-римость в воде 0,5% по массе.
При действии КМnО4
терпинеолы окисляются по двойной связи с образованием соответствующих n-ментантриолов,
при гидратации образуется терпингидрат (наиб. легко р-ция протекает для g-изомера,
труднее-для b- и a-терпинеолов), при дегидратации-смесь дипентена, терпиненов
и терпинолена (соотношение продуктов зависит от условий р-ции).
Наиб. распространен в природе
a-терпинеол, к-рый содержится в скипидаре и во мн. эфирных маслах-померанцевом,
камфорном, гераниевом, неролиевом, петигреневом и др.; b- и g-терпинеолы
встречаются значительно реже.
Получают терпинеолы [преим. (b)-a-терпинеол]
дегидратацией терпингидрата или прямой гидратацией a-пинена. Синтетический терпинеол -прозрачная
бесцв. жидкость с характерным запахом, напоминающим сирень; т. пл. 2°С,
т. кип. 214-224°С;
0,934-0,941;
1,482-1,485;
давление пара 3 Па (20 °С).
Терпинеолы-душистое в-во, полупродукт
для синтеза др. душистых в-в, компонент пищ. эссенций, р-ритель, пластификатор,
флотореагент. Обладает антимикробными св-вами.Т. всп. 92 °С, т. самовоспл.
272 °С, КПВ 1,4-4% по объему, температурные пределы воспламенения: нижний
85 °С, верхний 118°С; ЛД50 2,9-5,7 г/кг (крысы, перорально).
Для составления парфюм.
композиций и отдушек для мыла применяют в больших масштабах терпенилацетат (ацетат
терпинеола)-смесь изомеров с преобладанием a-изомера (мол. м. 196,28);
бесцв. прозрачная жидкость с цветочным запахом; т. пл.-50°С, т. кип. 220
°С,
0,952-0,960;
1,464-1,466;
давление пара 3 Па (20 °С); раств. в этаноле, плохо раств. в воде. Содержится
более чем в 40 разл. эфирных маслах. Получают ацетилированием синтетического
терпинеола уксусным ангидридом; т. всп. 95 °С, т. самовоспл. 252 °С, КПВ 0,38-2,27%
по объему, температурные пределы воспламенения 89-119°С; ЛД50
5,07 г/кг (крысы,
перорально). Л. А. Хейфиц.