Пинены

Пинены (от лат. pinus — сосна), бициклические терпены C₁₀H₁₆; бесцветные жидкости с запахом хвои сосны, хорошо растворимые в неполярных органических растворителях, нерастворимы в воде; на воздухе (особенно на свету) легко окисляются. Из известных трёх изомерных a-, b- и d-пиненов в природе распространены a- и b-пинены, или нопинен (t_кип 155,9 ^oC и 166 °С, плотность при 20 °С 0,858 и 0,871 г/см³ соответственно); они содержатся в различных скипидарах, откуда их выделяют ректификацией, и во многих эфирных маслах.

Пинены весьма реакционноспособны; при нагревании выше 300 °С a-пинен изомеризуется в аллооцимен, b-пинен — в мирцен; под действием кислот пинены легко полимеризуются. Пинены применяют как растворители лаков и красок, как сырьё в производстве камфоры, терпинеола, терпингидрата, инсектицидов, душистых веществ и др.

Рис. к ст. Пинены.

Комментарии^*

Дополнения к описанию пиненов:

Структурные особенности:
- α-пинен имеет бициклическую структуру с эндоциклической двойной связью
- β-пинен содержит экзоциклическую двойную связь
Биологическая значимость:
- Являются основными компонентами смол хвойных деревьев
- Выполняют защитную функцию против насекомых-вредителей и патогенов
- Участвуют в химической коммуникации растений
Современные применения:
- Используются в синтезе биологически активных соединений
- Применяются в производстве ароматических химикатов для парфюмерии
- Служат сырьём для получения терпеновых спиртов и кетонов
Химические превращения:
- Гидрирование приводит к образованию пинанов
- Окисление кислородом воздуха даёт пиненовые гидропероксиды
- Гидратация в присутствии кислот образует терпингидрат и терпинеол