ПИПЕРИЛЕН

ПИПЕРИЛЕН (1,3-пентадиен) CH2=CHCH=CHCH3, мол. м. 68,11; существует в виде цис- и тряис-изомеров. Пиперилен-бесцв. жидкость (см. табл.), цис-пиперилен хорошо раств. в бензоле, транс-пиперилен- в бензоле и диэтиловом эфире; не раств. в воде, образует азеотропные смеси с метанолом, этано-лом, циклопентеном, циклопентадиеном, метилформиа-том и др.

НЕКОТОРЫЕ СВОЙСТВА ПИПЕРИЛЕНА

Показатель

цис-пиперилен

транс-пиперилен

Т.пл., 0C

-140,82

-87,47

T. кип., 0C

44,07

42,03

3541-3.jpg

0,6910

0,6760

3541-4.jpg

1,4363

1,4301

Константы ур-ния температурной зависимости давления пара lgp(мм рт. ст.) = А — — Вi, (T +С) (температурный диапазон от -60 до +1200C):



A

6,94179

6,92257

В.

1118,371

1108,937

С

231,327

232,338

3541-5.jpg (25°С),кДж/(кг·К)

1,3944

1,5246

3541-6.jpg , кДж/моль

-78,2

-77,8

3541-7.jpg , кДж/моль

28,2

27,6

3541-8.jpg , Дж/(моль·К)

324,3

319,7

Пиперилен вступает в р-ции, характерные для сопряженных диенов (см. Диеновые углеводороды): гидрируется, окисляется, с SO2 образует циклич. сульфон, транс-пиперилен (в отличие от цис-пиперилена) вступает в диеновый синтез.

Пиперилен содержится в продуктах крекинга нефти. Образуется в качестве побочного продукта при дегидрировании изопен-тана в изопрен (техн. фракция содержит 70-80% пиперилена).

Удобный метод получения пиперилена - метилирование пиперидина с послед. расщеплением продукта метилирования (см. Гофмана реакции):

3541-9.jpg


Синтезируют пиперилен из ацетилена, ацетальдегида и CH2O:

3541-10.jpg

Пиперилен может быть получен также дегидрированием пентенов, дегидратацией 2,3-пентандиола, из кротонового альдегида.

Пиперилен легко полимеризуются и сополимеризуются, напр. с изопреном, стиролом. Его используют для получения каучу-ков, латексов, в произ-ве синтетич. олифы и т.д.

ПДК (в воздухе) 40 мг/м3; КПВ: нижний 2,6%, верхний 10,3% (по объему).

Лит.: Ривин Э. M., Наровлянский А. К., Петров Л. H., в кн.: Основной органический синтез и нефтехимия. Межвузовский сб., в. 15, Ярославль, 1982, с. 8-17; Павлов С. Ю., Выделение и очистка мономеров для синтетического каучука. Л., 1987. С. И. Крюков.

Плохо отображается? Напишите ниже или на почту