Пиперилен
ПИПЕРИЛЕН (1,3-пентадиен)
CH2=CHCH=CHCH3, мол.
м. 68,11; существует в виде цис- и тряис-изомеров. Пиперилен-бесцв. жидкость
(см. табл.), цис-пиперилен хорошо раств. в бензоле, транс-пиперилен-
в бензоле и диэтиловом эфире; не раств. в воде, образует азеотропные
смеси с метанолом, этано-лом, циклопентеном, циклопентадиеном, метилформиа-том
и др.
НЕКОТОРЫЕ СВОЙСТВА ПИПЕРИЛЕНА
|
Показатель |
цис-пиперилен |
транс-пиперилен |
||
|
Т.пл., 0C |
-140,82 |
-87,47 |
||
|
T. кип., 0C |
44,07 |
42,03 |
||
|
|
0,6910 |
0,6760 |
||
|
|
1,4363 |
1,4301 |
||
|
|
|
|||
|
A |
6,94179 |
6,92257 |
||
|
В. |
1118,371 |
1108,937 |
||
|
С |
231,327 |
232,338 |
||
|
|
1,3944 |
1,5246 |
||
|
|
-78,2 |
-77,8 |
||
|
|
28,2 |
27,6 |
||
|
|
324,3 |
319,7 |
||
(25°С),кДж/(кг·К)
, кДж/
, кДж/
, Дж/(моль·К) Пиперилен вступает в р-ции, характерные
для сопряженных диенов (см. Диеновые углеводороды): гидрируется, окисляется,
с SO2 образует циклич. сульфон, транс-пиперилен (в отличие
от цис-пиперилена) вступает в диеновый синтез.
Пиперилен содержится в продуктах
крекинга нефти. Образуется в качестве побочного продукта при дегидрировании
изопен-тана в изопрен (техн. фракция содержит 70-80% пиперилена).
Удобный метод получения
пиперилена - метилирование пиперидина с послед. расщеплением продукта метилирования
(см. Гофмана реакции):
Синтезируют пиперилен из ацетилена,
ацетальдегида и CH2O:
Пиперилен может быть получен также
дегидрированием пентенов, дегидратацией 2,3-пентандиола, из кротонового альдегида.
Пиперилен легко полимеризуются
и сополимеризуются, напр. с изопреном, стиролом. Его используют для получения
каучу-ков, латексов, в произ-ве синтетич. олифы и т.д.
ПДК (в воздухе) 40 мг/м3;
КПВ: нижний 2,6%, верхний 10,3% (по объему).
Лит.: Ривин Э. M.,
Наровлянский А. К., Петров Л. H., в кн.: Основной органический синтез и нефтехимия.
Межвузовский сб., в. 15, Ярославль, 1982, с. 8-17; Павлов С. Ю., Выделение и
очистка мономеров для синтетического каучука. Л., 1987. С. И. Крюков.