Циклопентен

ЦИКЛОПЕНТЕН, мол. м. 68,11; жидкость с резким запахом; т. пл. -135,1 °С, т. кип. 44,2 °С;6022-5.jpg 0,7720,6022-6.jpg 1,4225;6022-7.jpg 122,4 Дж/(моль х К);6022-8.jpg -22,63 кДж/моль;6022-9.jpg 201,3 Дж/(моль-К); раств. в этаноле, диэтиловом эфире, не раств. в воде.

6022-10.jpg

По хим. св-вам - типичный олефин: присоединяет галогены, галогеноводороды, при окислении образует карбонильные соед., при гидрировании - циклопентан (6022-11.jpg гидрирования 107,47 кДж/моль).
Димеризация циклопентена приводит к 1-циклопентилциклопентену и циклопентилиденциклопентану; взаимод. с этиленом - к 1,6-гептадиену.
Циклопентен - уникальный мономер, полимеризация к-рого дает два типа полимеров - открытоцепные (1,5-полипентенамеры) и карбоциклические (см. Циклоолефиновые каучуки).
Осн. способ получения циклопентена - селективное гидрирование циклопентадиена на гомогенных и гетерогенных катализаторах, содержащих Pt, Ru, Rh, Pd, Co. В пром-сти используют соед. Pd, продукты р-ции очищают на цеолитах и катионообменных смолах. Селективность по циклопентену 99%. Циклопентен образуется также при дегидрировании или окислит. дегидрировании циклопентана либо при дегидрохлорировании хлорциклопентана.
Применяется циклопентен для синтеза полипентенамеров.

Лит.: Справочник нефтехимика, т. 2, Л., 1978; Фельдблюм В.Ш., Синтез и применение непредельных циклических углеводородов, М., 1982.

В. Н. Перченко.