Циклогексанон

Циклогексанон, пимелинкетон, алициклический кетон; бесцветная жидкость с резким, напоминающим ацетон запахом; tпл —40,2 °С, tкип 155,6 °С, плотность 0,946 г/см3 (20 °C).

Растворяется в воде (~7% при 20 °С), смешивается с большинством органических растворителей, растворяет нитроцеллюлозу, ацетаты целлюлозы, жиры, воски, многие природные смолы, поливинилхлорид и др.; обладает всеми характерными для кетонов химическими свойствами. В промышленности циклогексанон получают каталитическим окислением циклогексана (обычно образуется смесь с циклогексанолом) и каталитическим окислением циклогексанола; применяют главным образом как полупродукт для получения капролактама и адипиновой кислоты — сырья в производстве полиамидов — и как растворитель.


Комментарии*

Дополнения к описанию циклогексанона:

  • Ключевой промышленный процесс: Основной метод получения — окисление циклогексана воздухом в присутствии катализаторов кобальта, при этом образуется смесь циклогексанола и циклогексанона (так называемая "смесь KA oil" — Ketone-Alcohol oil).
  • Главное применение: Является ключевым промежуточным продуктом в производстве нейлона-6 (через капролактам) и нейлона-6,6 (через адипиновую кислоту).
  • Механизм превращений:
    • При окислении кислородом воздуха в присутствии катализатора превращается в адипиновую кислоту.
    • Вступает в реакцию с гидроксиламином с образованием циклогексаноноксима, который затем подвергается кислотной перегруппировке Бекмана с образованием капролактама.
  • Дополнительные применения: Используется в синтезе лекарственных средств, пестицидов, а также в качестве растворителя в лаках и для удаления типографской краски.
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Синонимы/примеры:* Циклогексанон; Пимелоновый кетон; Анон
*подобраны ИИ, возможны неточности