Циклогексан
ЦИКЛОГЕКСАН, мол. м. 84,16; бесцв.
жидкость с характерным запахом; т. пл. 6,5 °С, т. кип. 79-81 °С;
0,7785,
1,4262; tкрит 281 °С, ркрит 4110 кПа,
dкрит
0,2718 г/см3;
1,0217 мПа х с (20 °С);
25,3 мН/м (20 оС); давление пара 16,21 кПа (30 °С); ур-ние температурной
зависимости давления пара (мм рт. ст.): lg p= 6,840 - 2766,63/(Т-50,50);
156,48 Дж(моль х К);
31,1 кДж/кг,
358 кДж/кг (80 °С),
-156,23
кДж/моль,
204,35
Дж(моль х К),
2,03. Не раств. в воде, смешивается со спиртами, простыми и сложными эфирами,
хлорир. углеводородами, аминами, жирными к-тами. Образует азеотропные смеси
с водой (т. кип. 69 °С, 96,1% циклогексана по массе), бензолом (77,5 °С, 45% циклогексана).
При обычных т-рах молекула циклогексана существует
в виде двух кресловидных конформаций, быстро переходящих одна в другую.
Длины связей (нм): 0,15 (С—С), 0,11 (С — Н), угол ССС 111,4°.
Циклогексан содержится в нефтях (0,9-1,5% по массе).
По хим. св-вам циклогексан- типичный представитель
циклоалканов. При жидкофазном окислении воздухом при 142-145 °С
и 0,7 МПа образует смесь циклогексанона и циклогексанола. Нитрование 30%-ной
HNO3 или NO2 приводит к нитроциклогексану, при действии
более конц. HNO3 окисляется до адипиновой к-ты, нитрозирование
циклогексана NOC1 приводит к циклогексаноноксиму (полупродукту в произ-ве капролактама).
При дегидрировании циклогексана над Ni, мелкораздробленной Pt или Pd образуется бензол
(в присуг. Pd р-ция обратима), при действии брома - гексабромбензол, при
хлорировании -хлорциклогексан с примесью полихлорпроизводных, при действии
иода - бензол. При нагр. до 30-80 °С над А1С13 циклогексан изомеризуется
в метилциклопентан. Пиролиз циклогексана при 450-600 С дает смесь насыщ. и ненасыщ.
углеводородов.
Получают циклогексан гидрированием бензола в жидкой
фазе над Ni-Ренея при 150-250 °С и 1-2,5 МПа (выход 99%), а также выделяют
ректификацией из нефтепродуктов.
Циклогексан- сырье в орг. синтезе, р-ритель эфирных
масел, восков, лаков, красок и др., экстрагент в фармацевтич. пром-сти.
Циклогексан раздражает дыхат. пути. ПДК в атм.
воздухе 1,4 мг/м3. Т. всп. -20 °С, т. самовоспл. 260 °С, КПВ
1,3-8% (по объему).
Лит.: Петров А. А., Химия нафтенов, М., 1971, с. 27-29; Kiric - Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 12, N. У., 1980, p. 931-37.
М. В. Арансон.