Циклоалканы
ЦИКЛОАЛКАНЫ (циклопарафины, полиметилены, цикланы), насыщенные моноциклич. углеводороды. Циклоалканы и их производные относятся к алициклическим соединениям.
По числу атомов С. в цикле циклоалканы делят на малые (3 или 4 атома), обычные (5-7), средние (8-12) и большие (13 и более).
Названия циклоалканов образуют, прибавляя префикс "цикло" к названию ациклич. неразветвленного алкана с тем же числом атомов углерода, напр. циклогексан.
Осн. природный источник циклоалканов - нефть (см. Нафтены).
Низшие циклоалканы- циклопропан и циклобутан - газы, остальные циклоалканы - жидкости или твердые в-ва (табл.), плохо раств. в воде, легко - в орг. р-рителях.
СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ЦИКЛОАЛКАНОВ
| Соединение | Мол. м. | Т. пл., °С | Т. кип., °С/мм рт. ст. | Энергия напряжения, кДж/моль |
| Циклопропан | 42,08 | -127,5 | -32,7/760 | 37,7 |
| Циклобутан | 56,10 | -50 | 12/760 | 28,4 |
| 70,13 | -93,9 | 49,3/760 | 5,0 | |
| Циклогексан | 84,16 | 6,5 | 79-81/760 | 0 |
| Циклогептан (суберан) | 98,19 | -12 | 118,5/760 | 3,7 |
| Циклооктан | 112,21 | 14,3 | 63/45 | 5,1 |
| Циклононан | 126,24 | 9,7 | 69/14 | 5,9 |
| Циклодекан | 140,27 | 10,8 | 201/760 | 5,0 |
| Циклоундекан | 154,30 | -7,2 | 91/12 | 4,2 |
| 168,32 | 61,6 | 243/760 | 1,25 | |
| Циклотридекан | 182,35 | 23,5 | 128/20 | 1,7 |
| Циклотетрадекан | 196,38 | 54 | 131/11 | 0 |
| Циклопентадекан | 210,40 | 62,1 | 147/12 | 0,4 |
Для циклоалканов, содержащих более одного заместителя у разных атомов углерода, возможна цис-транс-изомерия (см. Изомерия).
Кольца в циклоалканах (за исключением циклопропана) - неплоские. Так, циклобутан имеет слегка вспученную форму - один из углеродных атомов располагается выше или ниже плоскости, в к-рой находятся три остальных атома, циклопентан - конформацию конверта или твист-конформацию, циклогексан может существовать в двух конформациях кресла, при переходе между к-рыми (через конформацию ванны) все аксиальные заместители становятся экваториальными и наоборот (см. Конформационный анализ). Для циклов больших размеров число конформаций возрастает, поэтому такие соед. существуют в виде неск. взаимопревращающихся конформеров. Так, для циклогептана возможны 4 устойчивые конформаций: искаженное кресло (твист-кресло), кресло, ванна, искаженная ванна (твист-ванна), для циклооктана - 11 конформаций.
Циклоалканы менее устойчивы, чем их ациклич. аналоги. Мерой относит. устойчивости циклоалканов служит энергия напряжения (см. Напряжение молекул), значения к-рой приведены в табл. в расчете на одну связь С — С. Устойчивость циклоалканов увеличивается от циклопропана к циклогексану (последний - полностью ненапряженное соед.), затем падает к циклононану и снова возрастает от циклодекана и далее в область больших циклов.
По хим. св-вам циклоалканы, начиная от С5, подобны предельным алифатич. углеводородам; циклопропан по склонности к электроф. присоединению напоминает непредельные углеводороды, но пассивнее их. Циклоалканы вступают в р-ции с изменением величины цикла, раскрытием цикла и трансаннулярной циклизации (между атомами средних циклов С8-С12).
Получают циклоалканы циклизацией дигалогенидов (в осн. 3- и 4-членные циклы); гидрированием циклоалкенов или ароматич. соед.; из функционально замещенных циклоалканов.
См. также Циклогексан, Циклододекан, Циклопропан.