Циануксусная кислота

ЦИАНУКСУСНАЯ КИСЛОТА (цианоэтановая к-та, мононитрил малоновой к-ты) NCCH₂COOH, мол. м. 85,06; бесцв. гигроскопичные кристаллы, т. пл. 70,9-71,0 °С; т. кип. 108 °С/15 мм рт. ст.; т. разл. 160 °С; К_а 3,38 х 10^-3 (вода, 25 °С). Легко раств. в воде, этаноле и диэтиловом эфире, не раств. в апифатич. и ароматич. углеводородах; щелочные соли хорошо раств. в воде.
Хим. св-ва циануксусной кислоты определяются наличием в ее молекуле групп CN (см. Нитрилы), СООН (см. Карбоновые кислоты)и активной метиленовой группы. При действии конц. минеральных к-т циануксусная кислота гидролизуется до моноамида малоновой к-ты HOOCCH₂CONH₂; в разб. к-тах - до малоновой к-ты НООССН₂СООН; со спиртами образует эфиры NCCH₂COOR, последние при действии NH₃ дают амид циануксусной кислоты (цианацетамид) NCCH₂CONH₂. Св-ва производных циануксусной кислоты представлены в табл.

СВОЙСТВА ПРОИЗВОДНЫХ ЦИАНУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ

Показатель	NCCH2CONH2	NCCH2COOCH3	NCCH2COOC2H5
Т. пл., °С	119	-22,5	-22,5
Т. кип., °С	_	203	206
	—	1,1271	1,0629
	—	1,4195	1,4179
Т. всп., °С	215	110	110

Для получения эфиров циануксусной кислоты используют ее р-цию с избытком спирта в присут. кислотного катализатора с одновременной отгонкой воды либо р-цию эфиров хлоруксусной к-ты с NaCN или KCN. Цианацетамид получают обработкой спиртового р-ра этилового эфира циануксусной кислоты избытком NH₃ при 10-15 °С.
Циануксусную кислоту и ее эфиры применяют в качестве исходных в-в при пром. произ-ве лек. средств (сульфамонометоксин, сульфадиметоксин, теобромин, теофиллин, кофеин, витамин В₁ и др.), цианацетамид - сырье в произ-ве малононитрила.
Циануксусная кислота- горючее (т. всп. 107 °С), токсичное в-во, раздражает кожу. Для циануксусной кислоты ЛД₅₀ 200 мг/кг, для эфиров - 500-570 мг/кг (мыши, внутрибрюшинно), для цианацетамида - 3200 мг/кг (мыши, перорально).

Лит.: Зильберман Е. Н., Реакции нитрилов, М., 1972; Иванский В. И., Химия гетероциклических соединений, М., 1978; Беликов В. Г., Фармацевтическая химия, М., 1985; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 15, N. Y., 1981, p. 906-07.

С. К. Смирнов.