1,3-Циклогексадиен
1,3-ЦИКЛОГЕКСАДИЕН
(1,2-дигидробензол), мол. м. 80,12; бесцв. жидкость с неприятным резким
запахом; т. пл.-98 °С, т. кип. 80,5 °С,
0,8405,
1,4736; раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, не раств. в воде. Образует
азеотропные смеси с водой (т. кип. 68,9 °С, 91% 1,3-циклогексадиена по массе), циклогексаном
(79 °С, 45% 1,3-циклогексадиена), уксусной к-той (80 °С, 98% 1,3-циклогексадиена).
Обладает хим. св-вами диеновых углеводородов. В присут. катализаторов легко гидрируется и дегидрируется с образованием циклогексана и бензола соотв. В присут. Pt или Pd самопроизвольно превращается в смесь бензола и циклогексана (2:1). В присут. кислотных катализаторов легко полимеризуется. С диенофилами (напр., с малеиновым ангидридом или нитрозобензолом) вступает в р-цию диенового синтеза:
Получают 1,3-циклогексадиен дегидрогалогенированием 3-хлорциклогексена в присуг. диметиланилина либо 1,2-дибромциклогексана в присут. изопропилата натрия в р-ре триглима при 11О °С; 1,3-циклогексадиен образуется также при димеризации 1,4-циклогексадиена.
А А. Братков.