Дициклопентадиен

А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я
ДИЦИКЛОПЕНТАДИЕН (трицикло [5.2.1.02,6] додека-3,8-диен); мол. м. 132,20. Существует в виде эндо- и экзо-изомеров. Пром. продукт - эндо-изомер (см. ф-лу); бесцв. кристаллы с резким запахом; т. пл. 32,5 °С, т. кип. 172,8°С (с разл.), 65°С/50 мм рт. ст.; d432,6 0,9773; DH0пл 15,835 кДж/кг, DH0исп 321,8 кДж/кг (при 172,8 °С), DH0сгор -44170 кДж/кг; раств. в орг. р-рителях; р-римость в воде 2,5%.
101_120-6.jpg
Выше 150°С дициклопентадиен разлагается до циклопентадиена. Легко присоединяет Н2, Н2О, галогены, HHal, карбоновые к-ты и др., причем р-ция предпочтительно протекает по более активной норборненовой связи (С8—С9). эндо-Изомер образуется в результате димеризации циклопентадиена при 0-130°С (р-ция Дильса-Альдера). Дициклопентадиен - один из побочных продуктов произ-ва этилена и пропилена высокотемпературным пиролизом нефтяных фракций. Выделяемую из продуктов пиролиза фракцию С5, содержащую циклопентадиен, нагревают 1-3 ч при 100-130°С для более полного превращения циклопентадиена в дициклопентадиен, отгоняют более низкокипящие компоненты и выделяют фракцию, содержащую 60-70% дициклопентадиена Более чистый продукт получают дополнительной перегонкой или через стадии деполимеризации и послед. димеризации. Дициклопентадиен выделяют также из продуктов переработки кам.-уг. смолы. В лаб. условиях экзо-дициклопентадиен (т. пл. 19°С) получают из эндо-дициклопентадиена присоединением НВr по норборненовой связи С=С, сопровождающимся перегруппировкой Вагнера - Меервейна, с послед. дегидробромированием. Используют дициклопентадиен для получения адамантана и его производных, в произ-ве пестицидов, тройных этилен-пропиленовых каучуков, как промежут. продукт при получении гидравлич. жидкостей, антиоксидантов для резин, компонентов парфюм. композиций, модификатор синтетич. смол. Для эндо-дициклопентадиена т. всп. 41 °С, т. самовоспл. 510°С. Раздражает слизистые оболочки глаз, ПДК 1 мг/м3.
===
Исп. литература для статьи «ДИЦИКЛОПЕНТАДИЕН»: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 7, N. Y., 1978, p. 417-29; v. 1, p. 1-9; v. 2, p. 72-96; Ullmann's Encyclopediе, 4 Aufl., Bd. 9, Weinheim, 1975, S. 699-701. H. A. Беликова.

Страница «ДИЦИКЛОПЕНТАДИЕН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я
Активные темы форума