1,3-Циклопентадиен
1,3-ЦИКЛОПЕНТАДИЕН
(ф-ла I), мол. м. 66,11; бесцв. жидкость со специфич. неприятным запахом;
т. пл. -97,2 °С, т. кип. 40,8 °С,
0,8021,
1,4440,
7 кДж/моль,
-700
кДж/моль; раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, не раств. в воде.
1,3-Циклопентадиен обладает хим. св-вами
диеновых углеводородов.
Легко присоединяет галогены, галогеноводороды и др., образуя продукты
1,4-присоединения, напр.:
При действии на 1,3-циклопентадиен избытка щелочного р-ра
гипохлорита при 40 °С образуется гексахлорциклопентадиен - полупродукт
для синтеза мн. пестицидов (альдрин, дильдрин, гептахлор и др.).
1,3-Циклопентадиен вступает в диеновый синтез с разл.
диенофилами, напр. с малеиновым ангидридом образует 3,6-метанотетрагидрофталевую
к-ту:
По схеме диенового синтеза 1,3-циклопентадиен полимеризуется,
давая в обычных условиях димеры, тримеры и т. д. Мономерный 1,3-циклопентадиен устойчив
лишь при т-ре ниже -80 °С (однако димер легко превращается в мономер при
перегонке).
1,3-Циклопентадиен реагирует с тонкодисперсным Na в суспензиях
углеводородов с образованием циклопентадиенильных p-комплексов
разл. металлов (см. Металлоцены). С железом, его карбонилами, а
также с Fе2О3 или FеС12 1,3-циклопентадиен дает
ферроцен,
образует устойчивые илиды, напр. с пиридином, конденсация 1,3-циклопентадиена
с альдегидами и кетонами приводит к фульвенам.
1,3-Циклопентадиен содержится в низкокипящих фракциях
пиролиза нефтяного сырья и коксования каменного угля, откуда его извлекают
ректификацией. В лаб. условиях м. б. получен из 1,2-дибромциклопентана
отщеплением НВr, дегидрированием циклопентена при 500-650 °С на алюмохромовом
катализаторе. 1,3-Циклопентадиен выделяют также из отходов произ-ва синтетич. каучука,
в к-рых он находится в виде димера:
1,3-Циклопентадиен применяют для получения инсектицидов
(альдрин, изо-дрин и др.), металлоценов, циклопентана, циклопентена, гексахлорциклопентадиена,
соед. норборненового ряда и др.
Т. всп. -50 °С, т. самовоспл. 640 oС.
ПДК в атм. воздухе 0,05 мг/м3.
Лит.: Kirk - Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 7, N. Y., 1979, p. 417-29.
А. А. Братков.