1,3-Диены

Из углеводородов с двумя этиленовыми связями 1,3-диены, т. е. дивинил СН2=СН—СН=СН2 и его гомологи, являются наиболее важными как в теоретическом, так и в практическом отношении. Как соединения с сопряженными двойными связями эти углеводороды обладают целым рядом особенностей в сравнении с другими, им изомерными соединениями.

Дивинил и его гомологи могут быть получены при помощи реакций, аналогичных реакциям, ведущим к получению простейших этиленовых углеводородов, с той, конечно, разницей, что здесь должны образоваться не одна, а две этиленовые связи. Кроме того, благодаря тому, что система сопряженных двойных связей часто более устойчива, чем системы, содержащие иные сочетания двойных связей, углеводороды с сопряженными связями нередко образуются при пирогенетических процессах, а также вследствие внутримолекулярных перегруппировок при таких реакциях, когда должны были бы образоваться изомерные им углеводороды.

Обладая способностью вступать в обычные реакции этиленовых углеводородов, углеводороды с сопряженными связями в химическом отношении отличаются, кроме того, и некоторыми характерными особенностями.

Чрезвычайно важной особенностью соединений с сопряженными двойными связями является их способность давать при присоединении двух одновалентных атомов или радикалов продукты присоединения не к двум соседним атомам углерода, связанным двойной связью (в положении 1 и 2), а к двум крайним углеродным атомам системы сопряженных связей (1 и 4), причем образуется двойная связь между двумя средними атомами (2 и 3). Так, Тиле нашел, что присоединение молекулы брома к дивинилу СН2=СН—СН=СН2 приводит к образованию дибромида строения

Присоединение двух атомов водорода к системам типа X—СН=СНСНСН—X приводит к образованию продуктов, имеющих строение X—СН2—СН=СН—СН2—X.

Галоидоводороды также могут присоединяться в положении 1,4. Например, изопрен с бромистым водородом дает 4-бром-2-метилбутен-2: