Аллооцимен

АЛЛООЦИМЕН (2,6-диметил-2,4,6-октатриен) (CH3)2C=CHCH=CHC(CH3)==CHCH3, мол. м. 136,23; бесцв. подвижная жидкость с сильным травянистым запахом; т. кип. 188-192°С; d1515 0,8133-0,8162; nD15 1,5448; раств. в этаноле, эфирных маслах, не раств. в воде. На воздухе легко полимеризуется (особенно при нагр.) и окисляется с образованием пероксидов. Получают аллооцимен (смесь геом. изомеров) пиролизом 2,7,7-триметилбицикло[3,1,1]гепт-2-ена1019-55.jpg пинена) при 400-450 °С. Применяют аллооцимен для синтеза душистых в-в, напр., 2,6-диметил-2-октен-7-ола(эленола), а также как пленкообразователь лакокрасочных материалов.

Т. всп. 76 °С, т. воспл. 84 °С, т. самовоспл. 236 °С. Л. А. Хейфиц.

Комментарии*

Дополнения к описанию аллооцимена:

  • Структурные особенности: Является ациклическим монотерпеном с сопряженной триеновой системой, что объясняет его высокую реакционную способность.
  • Биологическая роль и распространение: Встречается в природе как компонент эфирных масел некоторых растений, но чаще всего его получают синтетически из пинена.
  • Механизм полимеризации: Склонность к полимеризации обусловлена наличием реакционноспособных двойных связей, которые могут вступать в реакции Дильса-Альдера и радикальной полимеризации.
  • Применение в парфюмерии: Ценится за свежий, травянисто-древесный аромат и используется как верхняя или средняя нота в парфюмерных композициях.
  • Токсикология: Как и многие терпены, может вызывать раздражение кожи и слизистых оболочек при высокой концентрации.
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.