Изотиоциановой кислоты эфиры

Изотиоциановой кислоты эфиры, изотиоцианаты, горчичные масла, органические соединения общей формулы R — N = C = S, где R — алифатический или ароматический радикал. Изотиоциановой кислоты эфиры — жидкости с резким запахом. Они перегоняются без разложения, не растворяются в воде, обладают слезоточивым действием и при попадании на кожу вызывают ожоги. Свойства некоторых изотиоциановой кислоты эфиров приведены в таблице:

 

Изотиоцианаты

tкип °С

Плотность, г/см3 (t °С)

Метилизотиоцианат CH3NCS

119

1,069 (37°)

Этилизотиоцианат C2H5NCS

131

1,003 (18°)

Аллилизотиоцианат CH2 = CH — CH2NCS

150

1,016 (15°)

Фенилизотиоцианат C6H5NCS

222

1,129 (23°)

 

  Многие изотиоциановой кислоты эфиры встречаются в растениях в свободном состоянии или в виде гликозидов — соединений с сахарами или другими веществами; аллилизотиоцианат — острое и пахучее начало горчицы. Изотиоциановой кислоты эфиры весьма реакционноспособны; они легко присоединяют по связи N = C спирты, фенолы, меркаптаны и др. соединения с образованием производных тиокарбаминовой кислоты (R — NH — CX = S, где Х = OR, OAr, SH, SR, CN, NH2 и др.). Присоединение карбоновых и тиокарбоновых кислот сопровождается выделением соответственно COS и CS2 с образованием амидов кислот (R — NH — COR¢). Изотиоциановой кислоты эфиры гидролизуются при нагревании (особенно легко в присутствии щелочей и кислот) и восстанавливаются водородом (в момент выделения) до аминов (RNH2), галогенируются с образованием карбиламингалогенидов (R — N = CX2), взаимодействуют с окисью ртути, давая изоцианаты (R — N = C = O). Изотиоциановой кислоты эфиры получают изомеризацией тиоцианатов (роданидов R — S — C º N) при нагревании, разложением производных дитиокарбаминовой кислоты или тиомочевины и др. способами.

  Многие изотиоциановой кислоты эфиры обладают бактерицидным, фунгицидным и инсектицидным действием. Некоторые изотиоциановой кислоты эфиры используются, например, в производстве синтетических волокон.

  В. Н. Фросин.


ПраймКемикалсГрупп