АЛЛИЛИЗОТИОЦИАНАТ

АЛЛИЛИЗОТИОЦИАНАТ (2-пропенилизотиоцианат, аллилгорчичное масло) CH2=CHCH2NCS, мол. м. 99,15; бесцв. жидкость с резким запахом; т. пл. — 100,5°С, т. кип. 151-152°С, 56°С/22 мм рт.ст.; d420 1,012-1,013; nD20 1,5269;1018-50.jpg 11,02*10-30 Кл*м;1018-51.jpgH0обр - 3,02 кДж/моль,1018-52.jpgH0исп 2,82 кДж/моль. Р-римость в воде ок. 0,2% по массе, в 70%-ном этаноле 7-10%. Раств. также в бензоле, диэтило-вом и петролейном эфирах. При длит. нагревании разлагается с элиминированием серы. Водой медленно разлагается до аллилцианида, а Ва(ОН)2 - до N,N'-диаллилмоче-вины. С аммиаком в водно-спиртовом р-ре образует N-аллилтиомочевину, с N2H42О-N-аллилтиосемикар-базид CH2=CHCH2NHC(S)NHNH2. Реагирует с Вг2 в присут. гидросульфидов щелочных металлов с образованием соли N-аллилдитиокарбаминовой к-ты СН2— —CHCH2NHC(S)SM. Присоединяет спирты и тиолы по связи N—С в присут. оснований, легко вступает в циклоприсоединение по связям N=C или С—S. В кислых средах восстанавливается до CH2=CHCH2NH2. Получают аллилизотиоцианат в безводных средах по р-ции:
1018-53.jpg

Аллилизотиоцианат-противовоспалительное (отвлекающее) ср-во, применяемое для приготовления мазей и горчичных пластырей. Это соед содержится в семенах черной горчицы и обусловливает ее запах и полезные св-ва. Аллилизотиоцианат раздражает кожу и слизистые, обладает кожнонарывным и слезоточивым действием. А. Ф. Коломиец. Н. Д. Чкаников.


===
Исп. литература для статьи «АЛЛИЛИЗОТИОЦИАНАТ»: нет данных

Страница «АЛЛИЛИЗОТИОЦИАНАТ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

ПраймКемикалсГрупп