Рицинолевая кислота

РИЦИНОЛЕВАЯ КИСЛОТА (12-гидрокси-цис-9-октадеце-новая к-та, рицинолеиновая к-та) СН₃(СН₂)₅СН(ОН)СН₂ОН== =СН(СН₂)₇СООН, мол. м. 298,47. Кристаллизуется в трех полиморфных формах: a-т. пл. 7,7°С; b-т. пл. 16,0°С; g-т. пл. 5,0°С; т. кип. 226-8 °С/10 мм рт.ст.; 0,9450; 1,4716; +5,05° (этанол), +6,67° (ацетон); h 3,85 мПа·с (23°С), 0,11 мПа·с (100°С).

Рицинолевая кислота обладает св-вами олефинов и оксикислот. В присут. катализаторов (оксиды азота, алкилнитриты) изомеризуется в транс-изомер, рицинэлаидиновую к-ту, т. пл. 52-53 °С, т. кип. 240°С/10 мм рт.ст.; дегидратация приводит к т. наз. рициненовой к-те, представляющей собой смесь линолевой к-ты и ее изомера-цис-9-цис-11-октадекадиено-вой к-ты. При окислении рицинолевой кислоты HNО₃ образуется смесь азелаиновой и субериновой (пробковой) к-т, при сухой перегонке со щелочью-себациновая к-та и 2-октанол, при термич. разложении при 290°С-ундециЛеновая к-та и геп-таналь, при межмол. самоэтерификации (кислотный катализ)- полирицинолевая к-та (С₁₈Н₃₄О₃)_n, где n = 4-8, при обработке H₂SO₄-кислые сульфаты (продукты сульфирования по группе ОН и по двойной связи).

В природе рицинолевая кислота образуется в растениях при ферментативном окислении олеиновой к-ты, в виде триглицеридов содержится в касторовом масле (80-85%).

Получают рицинолевую кислоту гидролизом касторового масла с послед. низкотемпературной кристаллизацией из метанола или ацетона.

Применяют рицинолевую кислоту для получения себациновой, ундецилено-вой и азелаиновой к-т, гептаналя и 2-октанола. Эфиры и соли кислых сульфатов рицинолевой кислоты-ПАВ, детергенты, эмульгаторы, диспергирующие и смачивающие в-ва в текстильной промышленности. В. Иоффе.