Изопропаноламины
ИЗОПРОПАНОЛАМИНЫ [моно-, ди- и три(2-гидроксипропил)амины], бесцв. жидкости или кристаллы (см. табл.); хорошо раств. в воде и этаноле, плохо - в гептане. Сочетают св-ва аминов и спиртов. Труднее дегидратируются и этерифицируются, чем спирты; более слабые основания, чем аммиак. С ангидридами и галогенангидридами к-т моно- и диизопропаноламины образуют амиды, к-рые частично перегруппировываются в эфиры при нагревании. В присут. щелочей присоединяют формальдегид, напр.:[СН3СН(ОН)СН2]2NН + НСНО : [CH3CH(OH)CH2]2NCH2OH
С алкилгалогенидами дают N-алкилпроизводные (триизопропаноламин - четвертичные аммониевые соли):
[CH3CH(OH)CH2]2NH + RCl : [CH3CH(OH)CH2]2NR + HCl
Аралкилгалогениды образуют с моноизопропаноламином дизамещенные продукты, напр.:
CH3CH(OH)CH2NH2 + 2PhCH2Cl : CH3CH(OH)CH2N(CH2Ph)2.HCl + 2НСl
Моноизопропаноламин в водном р-ре под действием ионизирующего излучения подвергается гомолитич. дезаминированию, причем состав продуктов зависит от рН среды:
СН3СН(ОН)СН2NН2 : NH3 + СН3СН2СНО + СН3СНО + СН3С(O)СН3
С дикарбоновыми к-тами изопропаноламины образуют полиамидоэфиры, напр.:
Моно- и диизопропаноламины реагируют с акрилонитрилом, напр.:
[CH3CH(OH)CH2]2NH + CH2 = CHCN : [CH3CH(OH)CH2]2NCH2CH2CN
В пром-сти изопропаноламины получают одностадийным присоединением NH3 к пропиленоксиду. Соотношение различных изопропаноламинов в реакц. смеси зависит от соотношения реагентов в исходной смеси: большой избыток NH3 приводит к селективному образованию моноизопропаноламина, избыток пропиленоксида способствует увеличению выхода ди- и триизопропаноламинов. Р-ция экзотермична; ее обычно проводят при 90-200 °С, давлении 5,0-15,0 МПа в присут. небольшого кол-ва воды (2-5% от исходного кол-ва NH3). Выход изопропаноламинов св. 95%. Разделение изопропаноламинов осуществляют ректификацией на неск. колоннах. Изопропаноламины получают также замещением галогена в галогенгидринах действием NH3, восстановлением нитропроизводных спиртов, а также восстановлением соответствующих эфиров аминокислот действием Na в спирте или LiAlH4.
Определяют изопропаноламины методами потенциометрич. титрования или ГЖХ. Для разделения и идентификации изопропаноламинов и их солей применяют метод тонкослойной хроматографии. Изопропаноламины - ингибиторы коррозии, эмульгаторы, их используют как поглотители кислых газов (H2S, СО2, СО и др.) из пром. газовых смесей, для разбавления масел и водных красителей, для получения детергентов, высококачеств. мыла, антистатиков и др.
Изопропаноламины обладают малой токсичностью, к-рая уменьшается с увеличением числа алкильных групп. Нагретые пары раздражают дыхат. пути и глаза. Моноизопропаноламин раздражает кожу.
===
Исп. литература для статьи «ИЗОПРОПАНОЛАМИНЫ»: Петряев Е. П.. Павлов А. В.. Шадыро О. И., "Ж. орган. химии". 1984. т. 20. № I. с. 29-33; Kirk-Othmer encyclopedia. 3 ed.. v. 1. N. Y, 1978.
p. 944-67; "Hydrocarbon Processing", 1979, v. 58, № 4, p. 105.
Т. П. Смаeва.
Страница «ИЗОПРОПАНОЛАМИНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.