Адипинонитрил; динитрил адипиновой кислоты; 1,4-дицианобутан; адипонитрил
CN(CH2)4CN Μ = 108,14
Применяется в производстве гексаметилендиамина.
Получается пропусканием смеси паров адипиновой кислоты, избытка аммиака и водяного пара при 350° над катализатором (МоО3, WO3 и др.) или электрохимической димеризацией акрилонитрила.
Физические свойства. Растворяется в спирте. Технический продукт — светло-коричневая жидкость, загрязненная NH3 (0,5—1%). Насыщающая концентрация 0,9 мг/л (20°).
Токсическое действие. Животные. Первоначально двигательное возбуждение, раздражение слизистых оболочек, позже клонико-тонические судороги, боковое положение, сужение зрачков, снижение температуры кожи. При введении в желудок для белых мышей ЛД50 = 38,8, для белых крыс 154,8 мг/кг. При введении морским свинкам через рот одной капли в 1 день и 2 капель в последующие 2 дня — гибель через несколько часов при спастических судорогах (Ghiringhelli; Климкина, Брук). Вдыхание 0,12—0,15 мг/л технического адипинонитрила крысами по 4 ч в день в течение 5 месяцев (в камере еще NH3 0,002—0,003 мг/л) не вызвало видимых изменений в поведении животных, но через 2 месяца снизилось потребление кислорода, появилась альбуминурия, нарастало содержание мочевины в крови. Концентрация роданидов в крови на протяжении всего опыта была повышена (Плохова, Рыбакин).
Человек. Известен случай острого отравления при проглатывании нескольких миллилитров адипинонитрила. Отмечены головная боль, головокружение, рвота, учащение пульса и дыхания, затемнение сознания, судороги (введение гипосульфита натрия и глюкозы оказало благоприятное действие). У рабочих, занятых в производстве найлона, — легкая гиперхромная анемия гемолитического типа, часто лейкопения и моноцитоз, по-видимому, связанные с действием применявшегося в производстве адипинонитрила, однако не исключено и токсическое действие аминов, которые при этом использовались (Ghiringhelli; Ceresa). Описаны случаи отравления при контакте адипинонитрила с кожей (Zeller et al.).
Действие на кожу. Хорошо резорбируется через кожу: при втирании в кожу гибель части морских свинок после 3—4—16 нанесений адипинонитрила. Через неповрежденную кожу всасывалось от 1 до 4,1%, а через экскориированную — от 21,2 до 45% нанесенной дозы (Ghiringhelli).
Предельно допустимая концентрация 20 мг/м3 [51].
Индивидуальная защита. Меры предупреждения. Тщательная защита кожи. Подробнее см. Акрилонитрил, Нитрилы кислот.
Определение в воздухе основано на хроматографическом отделении адипинонитрила от смеси гексаметилендиамина и NH3 и гидролитическом расщеплении адипинонитрила до аммиака [60, с. 70].
