Ипразид

Синонимы:

1-изоникотиноил-2-изопропилгидразин
ипрониазид
марсилид

Внешний вид:

бесцветн. игольчатые кристаллы

Брутто-формула (система Хилла): C₉H₁₃N₃O

Молекулярная масса (в а.е.м.): 179,23

Температура плавления (в °C): 113

Растворимость (в г/100 г или характеристика):

бензол: плохо растворим
вода: легко растворим
диэтиловый эфир: плохо растворим
этанол: легко растворим

Вкус, запах, гигроскопичность:

запах: без запаха

Метод получения 1.

(лабораторный синтез)
Источник информации: Рубцов М.В., Байчиков А.Г. "Синтетические химико-фармацевтические препараты" М. 1971 стр. 185

К 0,496 кг безводного изопропилового спирта при перемешивании прибавляют 0,137 кг (2,36 мол) ацетона и 0,3 кг (2,19 мол) гидразида изоникотиновой кислоты. Реакционную массу кипятят до полного растворения гидразида (30-60 минут). К горячему раствору образовавшегося 1-никотиноил-2-изопропилиденгидразина прибавляют 1,185 кг безводного изопропилового спирта и используют на следующей стадии.

К теплому (35—40°С) спиртовому раствору 1-никотиноил-2-изопропилиденгидразина, полученному в предыдущей стадии, при перемешивании прибавляют 1,8 г окиси платины и ведут гидрирование при 25—30°С и начальном давлении водорода 4-5 атм. в течение 17-20 часов до прекращения поглощения водорода. Реакционную массу обрабатывают 7—8 г активированного угля и отфильтровывают уголь с осевшей на него платиновой чернью. От раствора 1-никотиноил-2-изопропилгидразина отгоняют изопропиловый спирт. Сухой остаток перекристаллизовывают из 1,6 л безводного бензола с 20—30 г угля. Горячий бензольный раствор 1-никотиноил-2-изопропилгидразина медленно охлаждают до 20°С при работающей мешалке. Через 4 часа кристаллы 1-никотиноил-2-изопропилгидразина, промывают бензолом (2х150 мл) и сушат. Получают 0,3 кг (75,5%) 1-никотиноил-2-изопропилгидразина. Из маточного раствора после отгонки бензола до объема 200—250 мл выделяют дополнительно 1-никотиноил-2-изопропилгидразин, который перекристаллизовывают из бензола (1:7) с 10% активированного угля. Получают дополнительно 10 г 1-никотиноил-2-изопропилгидразина.

Общий выход ипразида 0,31 кг (79%), т. пл. 112—114°С.

Применение:

Лекарственное средство. Антидепрессант. Ингибитор МАО.

Источники информации:

1. "Справочник химика" т.6, Л..: Химия, 1967 стр. 876-877
2. "Химический энциклопедический словарь" под ред. Кнунянц И.Л., М.: Советсткая энциклопедия, 1983 стр. 227
3. Рубцов М.В., Байчиков А.Г. "Синтетические химико-фармацевтические препараты" М. 1971 стр. 184-185