n-Нитрозодиметиланилин

п-НИТРОЗОДИМЕТИЛАНИЛИН (1-диметиламино-4-нитрозобензол, 4-нитрозо-N,N-диметиланилин) ONC₆H₄N(CH₃)₂, мол. м. 150,18; зеленые кристаллы, т. пл. 92,5-93,5 °С; d₂₀²⁰ 1,145; m 23,91•10^-30 Кл^.м; С⁰_р 1,375 кДж/(кг^.К); DH⁰_сгор - 4699,1 кДж/моль; К_b 1,95^.10^-10; хорошо раств. в орг. р-рителях с образованием р-ров желтого цвета и разбавленных минер. к-тах, не раств. в воде; в сухом виде может самовоспламеняться. Молекула п-нитрозодиметиланилина практически плоская; z = 4, пространств. группа Р1.

По хим. св-вам п-нитрозодиметиланилин-типичный представитель ароматич. С-нитрозосоединений (см. Нитрозосоединения).

Получают п-нитрозодиметиланилин нитрозированием N,N-диметиланилина нитритом Na в р-ре НСl. Продукт р-ции выделяется в виде гидрохлорида п-нитрозодиметиланилина интенсивно желтого цвета, имеющего хиноидное строение, из к-рого при действии щелочи м.б. выделено своб. основание:

п-Нитрозодиметиланилин-промежут. продукт при получении хинониминовых (напр., нафтоловый синий), оксазиновых, диазиновых и др. красителей, нек-рые из к-рых используют в лазерной технике и произ-ве копировальных материалов. В лаб. практике из п-нитрозодиметиланилина получают азо- и азоксисоединения или основания Шиффа при конденсации его с соед., содержащими аминогруппу или активную метиленовую группу. п-Нитрозодиметиланилин обладает аллергенными и канцерогенными св-вами, вызывает дерматит.

Лит.: Эфрос Л. С., Горелик М. В., Химия и технология промежуточных продуктов, Л., 1980, с. 164; Степанов Б. И., Введение в химию и технологию органических красителей, 3 изд., М., 1984, с. 259-79. В. И. Рыбинов.