Аминонитропроизводные о-, м- и п-Нитроанилины

О₂NС₆Н₄NH₂                                                                                                          Μ = 138,13

Применяются в производстве синтетических красителей, синтетических смол и в текстильной промышленности: для крашения тканей под названиями: о-нитроанилин — азоамин оранжевый О, м-нитроанилин — а з о а м и н оранжевый К и п-нитроанилин — азоамин к р а с н ы й Ж.

Получаются: м-нитроанилин — восстановлением м-динитробензола; о- и п-нитроанилины — при нагревании о- и п-хлорнитробензола с аммиаком под давлением.

Физические и химические свойства. Желтые кристаллы. Давл. паров при 20° (в мм рт. ст.): о-нитроанилина 1,549 ∙ 10^–2; м-нитроанилина 5,37 · 10^–3; п-нитроанилина 1,862 · 10^–3; насыщающая конц. при 20° (в мг/м³); о-нитроанилина 207; м-нитроанилина 40,81; п-нитроанилина 19,05. Мало растворимы в воде. Технические продукты — мелкокристаллические вещества желто-коричневого цвета. При восстановлении нитроанилинов образуются о-, п- и м-фенилендиамины.

Общий характер действия сходен с действием анилина, но нитроанилины вызывают более выраженные повреждения печени, сердечно-сосудистой и центральной нервной систем. Есть указания, что у животных обнаруживаются раковые перерождения клеток печени. В эксперименте п- и м-нитроанилины токсичнее о-нитроанилина (Galea F. et al.).

Токсическое действие. Животные. При введении в желудок — кратковременное возбуждение, нарушение координации движений, дрожание, судороги, боковое положение. Вдыхание насыщенных паров п-нитроанилина в течение 1,5 ч не вызывало у белых мышей симптомов отравления [74, с. 138]. Ниже приводятся данные о токсичности различных изомеров нитроанилина для белых крыс (Василенко, Звездай):

При гибели животных в ранние сроки сосудистые расстройства. У убитых на 2—14 сутки — дистрофия печени, почек и гипоталамической области мозга [74, с. 138]. При вдыхании п-нитроанилина в концентрации 0,005 мг/л в течение 4 месяцев по 5 ч у крыс — метгемоглобинемия (до 10%), падение уровня гемоглобина (на 12,6%), числа эритроцитов (на 1,5 млн.) и ретикулоцитоз, нарушение нормального соотношения белковых фракций и снижение SH-групп в сыворотке крови. Концентрация 0,0005 мг/л вызывала лишь слабо выраженные изменения (Слюсарь, Звездай).

Человек. Отравления происходят при вдыхании пыли нитроанилина и при проникании через кожу. Яблоков и др. при обследовании рабочих производства нитроанилина (концентрация нитроанилина в воздухе до 0,067 мг/л, т. е. выше ПДК более чем в 50 раз) у 1/3 обнаружили 3,5—5% метгемоглобина и 1—2% сульфгемоглобина, снижение числа эритроцитов, тромбоцитов, содержания гемоглобина, ретикулоцитоз. В моче нитрофенол (до 2,7 мкг/мл при 0,2 мкг/мл в контроле) (Василенко, Звездай).

Действие на кожу и глаза. Пыль нитроанилина действует раздражающе. Наблюдались тяжелые экземы и желтая пигментация. Всасывание через кожу установлено на крысах, оно наиболее активно у м- и п-нитроанилинов.

Превращения в организме и выделение. п-Нитроанилин превращается в 2-амино-5-нитрофенол (~ 43%) и п-нитрофенол (~ 26%).

Неотложная терапия — см. Нитробензол, Анилин.

Предельно допустимая концентрация. Для п-нитроанилина 0,1 мг/м³, для о-нитроанилина 0,5 мг/м³ [51]. Для м-нитроанилина рекомендуется 0,1 мг/м³ (Василенко).

Индивидуальная защита. Меры предупреждения. Тщательная защита органов дыхания и кожи. Обязательно перчатки, нарукавники, фартуки, обувь из непроницаемого материала. Рекомендуют в качестве профилактической меры обмывание кожи 5% раствором уксусной кислоты, затем 0,25—0,5% раствором NaNO₃ в уксусной кислоте и, наконец, холодной водой. Периодические медицинские осмотры 1 раз в год [37]. Лечебно-профилактическое питание (рацион № 4). См. еще Нитро- и аминосоединения ароматического ряда, а также [22, с. 131].

Определение в воздухе. Диазотированные нитроанилины сочетаются с β-нафтолом в щелочной среде. Чувствительность 1 мкг в пробе. Метод неспецифичен [3].