Нитрамины

Нитрамины, N-нитроаминосоединения, органические соединения, в молекулах которых группа — NO2 связана с атомом азота. Нитрамины могут быть первичными RNHNO2 и вторичными RR'NNO2 (где R, R' — алкил или арил).

  Моноалкилнитрамины получают нитрованием N-ацилпроизводных первичных аминов (1) или дихлораминов (2) нитрующей смесью, например:

  CH3NHCO2CH3 ® CH3N (NO2) CO2CH3 ® CH3NHNO2 (1)

 (2)

  Вторичные алифатические нитрамины образуются при обработке соответствующего аминосоединения смесью азотной кислоты и уксусного ангидрида, борфторидом нитрония и др. Арилнитрамины синтезируют прямым нитрованием соответствующих аминов или окислением солей диазотатов.

  Ароматические нитрамины, как правило, — твёрдые вещества, алифатические нитраминыжидкости или низкоплавкие твёрдые вещества. Под действием кислот первичные алифатические нитрамины разлагаются на соответствующие спирты и закись азота, вторичные устойчивы к действию кислот даже при 100 °С; ароматические нитрамины подвергаются различным перегруппировкам. При взаимодействии со щелочами большинство первичных нитраминов дают соли; вторичные алифатические нитрамины, имеющие a-водородные атомы, могут разлагаться на амины и альдегиды:

   

  Низшие нитрамины чрезвычайно взрывоопасны. Некоторые нитрамины применяют в качестве бризантных взрывчатых веществ, например тринитрофенилметилнитрамин (тетрил), циклотриметилентринитрамин (гексоген), циклотетраметилентетранитрамин (октоген).

 

  Лит.: Химия нитро- и нитрозогрупп, под ред. Г. Фойера, пер. с англ., М., 1972; Овербергер Ч. Дж., Анселм Ж.-П., Ломбардино Дж., Органические соединения со связями азот-азот, пер. с англ., Л., 1970.

  М. М. Краюшкин.

 


ПраймКемикалсГрупп