Азоксисоединения

Азоксисоединения, органические соединения, содержащие азоксигруппу

Хорошо изучены только ароматические азоксисоединения, особенно азоксибензол.

Азоксисоединения — жёлтые кристаллы, нерастворимы в воде, хорошо растворимы в спирте, эфире. Азоксисоединения с различными радикалами, например n-бромазоксибензол, существуют в двух изомерных формах — a (tпл73°С),

и b (tпл 92°C),

  Симметричные азоксисоединения получают нагреванием нитросоединений со спиртовой щёлочью, несимметричные — из нитросоединений и арилгидроксиламинов, содержащих неодинаковые заместители. Азоксисоединения могут быть восстановлены в азосоединения, гидразосоединения и далее до соответствующего амина. Из алифатических азоксисоединений известен антибиотик элайомицин.


Комментарии*

Дополнения к описанию азоксисоединений:

  • Ключевые свойства: Азоксигруппа (-N+(O-)=N-) является характерной структурной единицей. Эти соединения часто проявляют жидкокристаллические свойства, что является одним из их наиболее важных современных применений.
  • Практическое применение и значимость: Помимо элайомицина, азоксисоединения исторически и практически важны как промежуточные продукты в синтезе азосоединений (используемых как красители и пигменты) и как мезогены в жидкокристаллических дисплеях (ЖКД).
  • Интересный факт: Азоксибензолы способны к термотропной изомеризации (переходу между цис- и транс-формами при нагревании), что влияет на их физические свойства.
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.