Гидразосоединения

Гидразосоединения, органические соединения, содержащие гидразогруппу —NH—NH—, связанную с двумя углеводородными радикалами RNH—NHR.

  Практическое значение имеют ароматические гидразосоединения. Ar—NH—NH—Ar — кристаллические бесцветные вещества с очень слабыми основными свойствами, нерастворимые в воде, растворимые в спирте, эфире, бензоле. При действии сильных восстановителей ароматические гидразосоединения образуют амины: Ar—NH—NH—Ar+2H ® 2ArNH2; кислородом гидразосоединения окисляются до азосоединений: Ar—NH—NH—Ar ® ArN = NAr. Под действием минеральных кислот ароматические гидразосоединения изомеризуются в диаминодифенилы (см. Бензидиновая перегруппировка). Ароматические гидразосоединения получают восстановлением нитросоединений в щелочной среде (цинковой пылью, электролитически). Наиболее простое ароматическое гидразосоединение — гидразобензол, C6HsNH—NHC6H5, открыто Н. Н. Зининым (1845). Ароматические гидразосоединения получают в больших количествах как промежуточные продукты при производстве бензидина и его производных (толидина, дианизидина и др.), являющихся важными исходными веществами для получения азокрасителей.


Комментарии*

Дополнения к описанию гидразосоединений:

  • Современное определение: Класс органических соединений, содержащих функциональную группу -NH-NH-, где атомы азота связаны с органическими радикалами
  • Ключевые свойства:
    • Обладают восстановительными свойствами
    • Способны к таутомерии (азо-гидразонной)
  • Механизм бензидиновой перегруппировки: Кислотно-катализируемая [5,5]-сигматропная перегруппировка с образованием диаминов
  • Дополнительные методы получения:
    • Восстановление диазосоединений
    • Конденсация гидразина с карбонильными соединениями
  • Современные применения:
    • Фармацевтические препараты (изониазид, гидралазин)
    • Агрохимикаты (гербициды, фунгициды)
    • Фотоинициаторы в полимеризации
    • Хелатирующие агенты в аналитической химии
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Синонимы/примеры:* Гидразосоединения; азосоединения; азобензолы
*подобраны ИИ, возможны неточности