Гидразиды арилсульфокислот

ГИДРАЗИДЫ АРИЛСУЛЬФОКИСЛОТ (арилсульфонил-гидразиды), соединения общих ф-л ArSO₂NHNRR' и RR'NNHSO₂-A-SO₂NHNRR', где R и R'-H, алкил; Аr-фенил и его замещенные, А-фенилен и др.

Гидразиды арилсульфокислот-кристаллы с т. пл. выше 100°С. Хорошо раств. в ацетоне, ограниченно в спирте, хлороформе, бензоле, не раств. в воде, углеводородах, СС1₄, дихлорэтане и др. Разлагаются при 110-150°С, если R = R' = Н разложение происходит по р-циям:

Первичные продукты распада-арилсульфнновые к-ты ArS(O)OH и диимин HN = NH. Распад гидразидов арилсульфокислот инициируют окислители, соли металлов переменной валентности в высшей степени окисления. В присут. оснований наблюдается аномальный распад - с промежут. образованием аминонитренов:

Гидразиды арилсульфокислот восстанавливают спиртовой р-р AgNO₃ и р-р Фелинга; эти р-ции используют для их качеств. обнаружения. Разлагаются I₂ до диарилдисульфидов Ar₂S₂, N₂ и Н₂О, бромом-до арилсульфонилбромидов ArSO₂Br, N₂ и НВr. Гидролизуются при кипячении с водой, разлагаются спиртом. Под действием Zn в СН₃СООН восстанавливаются до арилсульфониламидов ArSO₂NH₂. Амфотерны, дают малостабильные соли с к-тами и щелочами. См. также Гидразина замещенные органические.

Гидразиды арилсульфокислот получают взаимод. арилсульфонилхлоридов с гидразингидратом или гидразинсульфатом (либо с их орг. производными). Р-ции проводят при т-ре до 20 °С в водных, водно-спиртовых р-рах щелочей, Na₂CO₃, NaHCO₃, CH₃COONa или их суспензиях в орг. р-рителях. Гидразиды арилсульфокислот количественно получают также при обработке р-ров арилсульфонилхлоридов в орг, р-рителях безводным гидразином при охлаждении.

Гидразиды арилсульфокислот-эффективные порообразователи (газовые числа приведены в табл.) в произ-ве губчатых резин, пенопластов на основе ПВХ, полиэфиров, полиамидов, полистирола, полиолефинов, сополимеров стирола с акрилонитрилом и др. Гидразиды арилсульфокислот обеспечивают тонкую однородную структуру пор, при этом в большинстве случаев полимеры не обесцвечиваются и не меняют окраски. В нек-рых случаях гидразиды арилсульфокислот придают изделиям слабый запах. Гидразиды арилсульфокислот применяют также в орг. синтезе при получении диазоалканов, альдегидов, сульфиновых к-т и аром. углеводородов. Св-ва Наиб. важных представителей гидразидов арилсульфокислот приведены в таблице.

СВОЙСТВА АРИЛСУЛФОНИЛГИДРАЗИДОВ

Гидразиды арилсульфокислот горючи, воспламеняются при соприкосновении с искрой. Так, для 4,4'-оксидибензолсульфонилгидразида т. воспл. 162,5^СС, ниж. порог воспламенения пылевоздушной смеси 6,1 г/м³. Хранят гидразиды арилсульфокислот при т-ре не выше 40 °С в отсутствие влаги и окислителей. Они безвредны для теплокровных, за исключением метилового эфира n-гидразиносульфонилфенилкарбаминовой к-ты. Для этого эфира ЛД₅₀ 350 мг/кг (крысы, перорально), ПДК 0,05 мг/м³; при концентрации 20-30 мг/м³ (экспозиция 1 ч) вызывает гибель 66% крыс; поражает центр. нервную систему и кроветворные органы.

===
Исп. литература для статьи «ГИДРАЗИДЫ АРИЛСУЛЬФОКИСЛОТ»: Иоффе Б. В., Кузнецов М. А., Потехин А. А., Химия органических производных гидразина. Л., 1979; Химические добавки к полимерам. Справочник, под ред. И. П. МасловоЙ, 2 изд., М., 1981. А. Ф. Коломиец. Н. Д. Чкаников.

Страница «ГИДРАЗИДЫ АРИЛСУЛЬФОКИСЛОТ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

• ГИДРАЗИДЫ АРИЛСУЛЬФОКИСЛОТ - химическая энциклопедия