СУЛЬФАМИДЫ

СУЛЬФАМИДЫ (амиды сульфокислот, сульфониламиды, сульфонамиды), соед. общей ф-лы RSO2NR'R:, где R-opг. остаток, R' и R:-H или орг. остаток. Различают незамещенные RSO2NH2, монозамещенные RSO2NHR' и дизамещенные сульфамиды RSO2NR'R:, а также дисульфонамиды (ди-сульфониламины) RSO2NR'SO2R:, трисулъфонамиды (три-сульфониламины) RSO2N(SO2R)2. Известны циклические сульфамиды (сультамы)

4090-18.jpg

Назв. незамещенных сульфамидов производят от назв. соответствующих сульфокислот, напр. СН322-амид метансуль-фокислоты, или метансульфамид, n-CH3C6H4SO2N(CH3)2-N,N-диметил-n-толуолсульфамид. Ди- и трисульфонамиды часто называют как производные аминов, напр. (CH3SO2)2NH - бис-(метилсульфонил)амин.

Атом S в сульфамидах имеет тетраэдрич. конфигурацию; длины связей, напр., для CH3SO2NH2 0,181 нм (С—S), 0,146 нм (S—О), 0,161 нм (S—N), угол CSN 113°, CSO 106°. Сульфамидные группы в ароматических сульфамидах обладают отрицат. индукционным и мезомерным эффектами; константы Гаммета sмета 0,55, sпара 0,62.

В ИК спектрах незамещенных и монозамещенных сульфамидов присутствуют характеристич. полосы в области 3350-3250 см-1 (своб. группы NH2 и NH, 2 полосы), 1430-1330 см-1 и 1180-1140 см-1 (асимметрические и симметрические валентные колебания группы SO2) и 910-900 см-1 (S—N). В спектре ПМР для незамещенных и монозамещенных сульфамидов хим. сдвиг d 5-8 м.д. (группа NH2) и 7-11 м.д. (группа NH).

Большинство сульфамидов-бесцв. кристаллич. в-ва, нек-рые алифатические сульфамиды-маслообразные жидкости (см. табл.); умеренно раств. в воде и полярных орг. р-рителях.