АЗОСОЕДИНЕНИЯ

АЗОСОЕДИНЕНИЯ, содержат азогруппу — N=N—, связанную с атомами С двух одинаковых или разных орг. остатков. Общая ф-ла RN=NR'.

Названия азосоединений, у к-рых R=R', образуют, ставя частицу "азо" перед названием соединения, остатки к-рого входят в молекулу азосоединения, напр. азометан (R = R' = СН3), 1,1-азонафталин (R = R'= 1-нафтил). Если R и R'-разные, частицу "азо" располагают в середине названия азосоединения, напр. нафталин-2-азобензол (R = 2-нафтил, R' = C6H5), бензолазоацетоацетанилид (ф-ла I), З-метил-1-фенил-5-пиразолон-4-азобензол (II).
Бензолазоацетоацетанилид и З-метил-1-фенил-5-пиразолон-4-азобензол

Группу ArN=N— можно рассматривать как заместитель. Тогда названия соответствующих азосоединений образуются, напр., так: n-фенилазобензолсульфокислота n-(C6H5N=N)— —C6H4SO3H, 2-(7-фенилазо-2-нафтилазо) антрацен (III):
Антрацен

Атомы N в азогруппе находятся в состоянии sp2-гибридизации, причем две из трех 5р2-орбиталей каждого атома участвуют в образовании1009-42.jpg-связей, на третьей располагается неподеленная пара электронов, а1009-43.jpg-связь образуется за счет pz--орбиталей. В результате азогруппа нелинейна, что обусловливает существование цис- и транс-изомеров азосоединений. Стабильна транс-форма, к-рая превращается в цис-изомер при облучении р-ров светом длиной волны, соответствующей полосе поглощения облучаемого азосоединения.