Бензонитрил
БЕНЗОНИТРИЛ (нитрил бензойной к-ты, фенилцианид) C6H5CN,
мол. м. 103,13; бесцв. жидкость с миндальным запахом-т. затв. -12,8°С,
т. кип. .191,1 °С, 69,2°С/10мм рт. ст.; d420 1,0051,
nD20 1,5289; ур-ние температурной зависимости давления
пара: Igp (мм рт. ст.) = 8,2457 — 2481,6/Т (303-463 К); ркрит
4,20 МПа, tкрит 426,2°С:
1,24 мПа*с (25°С) и 0,876 мПа*с (50°С);
13,01*10-30 Кл*м:
25,2
(25°С);
39,0
мН/м;
-218,8 кДж/моль,
-3,62 МДж/моль; С°р 1,845 кдж/(кг*K) (22-186°С). Смешивается
во всех соотношениях с ацетоном, бензолом, хлороформом, этилацетатом и
др. орг. р-рителями, плохо раств. в воде (1% при 100°С); хорошо растворяет
неорг. соли, напр. А1С13, FeCl3, AgNO3.
Образует азеотропные смеси с фенолом (20% бензонитрила), фенилацетатом (51%), этилкарбаматом
(43%) с т. кип. 192,0, 189,5, 182,1 °С соответственно.
По хим. св-вам бензонитрил-типичный ароматич. нитрил. Вступает в р-ции с участием группы CN (гидролиз до бензойной к-ты С6Н5СООН или бензамида C6H5CONH2, восстановление до бензиламина C6H5CH2NH2) и бензольного ядра (напр., галогенирование, нитрование). В присут. оснований тримеризуется с образованием 2,4,6-трифенил-1,3,5-триазина, т. наз. киафенина.
В небольших кол-вах бензонитрил содержится в кам.-уг. смоле. В пром-сти его получают в осн. окислит. аммонолизом толуола при 300-450 °С (кат.-оксиды Mo, Sn или V), в небольших кол-вах - дегидратацией бензамида или бензоата аммония. Последний метод, а также способы синтеза бензонитрила дистилляцией бензальдоксима C6H5CH=NOH с уксусным ангидридом или из хлористого фениддиазония C6H5N2C1 по р-ции Зандмейера используются в лаборатории. Бензонитрил - сырье в произ-ве гуанаминр-формальдегидных смол; азеотропный агент при разделении смеси нафталина с алкилнафталинами; р-ритель хлориров. каучуков, нитратов и ацетатов целлюлозы.
Для бензонитрила т. всп. 79°С. Умеренно токсичен; ЛД50 800 мг/кг (крысы, перорально).
===
Исп. литература для статьи «БЕНЗОНИТРИЛ»: Зильберман Е. Н.. Реакции нитрилов. М., 1972; Kirk-Othmer
encyclopedia, 3 ed. v. 15, N.Y., 1981. С. К. Смирнов.
Страница «БЕНЗОНИТРИЛ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.