Бензамид

БЕНЗАМИД (амид бензойной к-ты) C6H5CONH2, мол. м. 121,15; бесцв. кристаллы; полиморфен, т. пл. 115°С (лабильная форма), 130°С (стабильная форма), т. кип. 290°С; d420 1,341 (стабильная форма); К 1,2*10-7. Р-римость в воде 1,35% (25°С), 21% (50°С), 90% (100°С); хорошо раств. в горячем бензоле, CS2, CC14. По хим. св-вам аналогичен амидам алифатич. карбоновых к-т, однако атомы Н в амидной группе значительно легче замещаются на металлы. Напр., при действии Na получается C6H5CONHNa, из к-рого обменным разложением с солями Ag или Hg можно получить соответствующую соль. Бензамид способен к амидной таутомерии: при действии СН31 на бензамид натрия образуется N-метилбензамид C6H5CONHCH3, гидролизующийся до бензойной к-ты и метиламина, чем доказывается связь группы СН3 с N; при действии метилирующих ср-в на бензамид Ag получается изобензамид, или имидоэфир, напр. С6Н5С(—NH)OCH3, гидролизующийся до бензойной к-ты, NH3 и метанола. Бензамид стабилен при хранении на воздухе. Его водный р-р нейтрален. Р-рами к-т или щелочей гидролизуется до бензойной к-ты и NH3. При нагр. с водоотнимающими ср-вами, напр. РС15, превращ. в бензонитрил, при действии конц. HNO3 - в м-нитробензамид.

В пром-сти бензамид получают действием NH3 на бензоилхлорид (выход 78%). М. б. получен также гидролизом бензонитрила (кат. - ZnO); пропусканием толуола, NH3 и воздуха над ванадиевым катализатором при 300 °С. Бензамид - промежут. продукт в произ-ве красителей. Замещенные бензамиды, напр. N,N-диметил- и N,N-диизопропилбензамиды, у к-рых в положении 3 или 4 ядра имеется атом С1, - инсектициды, Г.И. Пуца.
===
Исп. литература для статьи «БЕНЗАМИД»: нет данных

Страница «БЕНЗАМИД» подготовлена по материалам химической энциклопедии.