Бензойный альдегид, бензальдегид, органическое соединение C6H5CHO; бесцветная маслянистая жидкость с запахом горького миндаля; tпл —26°С; tkип 179°С; в 100 г воды растворяется 0,3 г бензойного альдегида; смешивается со спиртом, эфиром и др. органическими растворителями. Бензойный альдегид легко окисляется (даже на воздухе) до бензойной кислоты C6H5COOH, однако добавка 0,1% гидрохинона предотвращает (ингибирует) окисление. Бензойный альдегид присоединяет по СО-связи бисульфит натрия, синильную кислоту и др.; при кипячении бензойного альдегида с раствором щёлочи образуются бензиловый спирт и бензойная кислота (см. Канниццаро реакция); в присутствии CN-иона бензойный альдегид вступает в бензоиновую конденсацию. При конденсации бензойного альдегида с ацетальдегидом под действием щёлочи образуется коричный альдегид C6H5CH=CHCHO, с фенолами и ароматическими аминами — производные трифенилметана.
Бензойный альдегид в виде гликозида амигдалина, расщепляющегося водой на бензойный альдегид, глюкозу и синильную кислоту, содержится в косточках горького миндаля, абрикосов, персиков и др. Бензойный альдегид получают окислением толуола или гидролизом бензилиденхлорида C6H5CHCl2; большое значение имеет метод получения бензойного альдегида из бензола и окиси углерода под действием хлористого алюминия. Бензойный альдегид применяют как душистое вещество, для синтеза коричного альдегида, бензоина, в производстве красителей трифенилметанового ряда и др.
Я. Ф. Комиссаров.