Бензойная кислота

Алф. указатель: 1-9 A-Z А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Щ Э Я

Синонимы:

бензолкарбоновая кислота

Внешний вид:

бесцветн. моноклинные кристаллы

Брутто-формула (система Хилла): C₇H₆O₂

Формула в виде текста: C6H5COOH

Молекулярная масса (в а.е.м.): 122,12

Температура плавления (в °C): 122,4

Температура кипения (в °C): 249

Растворимость (в г/100 г или характеристика):

ацетон: растворим
бензол: хорошо растворим (78°C)
бензол: растворим
вода: 0,18 (4°C)
вода: 0,27 (18°C)
вода: 2,2 (75°C)
диэтиловый эфир: 40 (15°C)
жирные масла: растворим
лигроин: мало растворим
метанол: растворим
тетрахлорметан: растворим
хлороформ: растворим
этанол: 47,1 (15°C)

Метод получения 1.

(лабораторный синтез)
Источник информации: Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. "Практикум по органической химии: Органический синтез" М.: Высшая школа, 1991 стр. 221-222

В круглодонной колбе, снабженной шариковым холодильником, кипятят на песчаной бане в течение 4 ч 5,75 мл толуола с 350 мл воды и 17 г мелкорастертого перманганата калия. Для равномерного кипения в колбу бросают несколько "кипелок". После завершения реакции раствор в колбе над осадком диоксида марганца должен быть бесцветным. Если реакционная смесь остается окрашенной, обесцвечивания достигают прибавлением 1 мл спирта или щавелевой кислоты при нагревании. Горячий раствор фильтруют через складчатый фильтр, осадок диоксида марганца промывают небольшим количеством горячей воды. Фильтрат упаривают в стакане до объема 50-100 мл и отфильтровывают от вновь выпавшего оксида марганца (IV). Промыв осадок 5 мл горячей воды, объединенный фильтрат подкисляют концентрированной соляной кислотой до кислой реакции по индикаторной бумаге. При этом осаждается бензойная кислота, которую отфильтровывают, промывают небольшим количеством холодной воды и сушат.

Выход 5 г (75% от теоретического).

Плотность:

1,2659 (15°C, г/см³)
1,0749 (130°C, г/см³)

Показатель преломления (для D-линии натрия):

1,504 (132°C)
1,53974 (20°C)

Давление паров (в мм.рт.ст.):

10 (133°C)

Показатель диссоциации:

pK_a (1) = 4,18 (25 C, вода)

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

-385,2 (т)

Стандартная энтропия образования S (298 К, Дж/моль·K):

167,6 (т)

Стандартная мольная теплоемкость C_p (298 К, Дж/моль·K):

146,8 (т)

Энтальпия плавления ΔH_пл (кДж/моль):

17,32

Теплота сгорания Q_v (кДж/моль):

3226,7

Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

3300 (крысы, перорально)

Дополнительная информация:

Возгоняется ниже температуры плавления.

Источники информации:

"Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей" 7-е изд. т.2 Л.:Химия 1976 стр. 26
Беликов В.Г. "Учебное пособие по фармацевтической химии" М.: Медицина, 1979 стр. 169
Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. "Практикум по органической химии: Органический синтез" М.: Высшая школа, 1991 стр. 222
Рабинович В.А., Хавин З.Я. "Краткий химический справочник" Л.: Химия, 1977 стр. 129