ВИТАМИН С

ВИТАМИН С, группа соед. - производных L-гулоновой к-ты, обладающих противоцинготной активностью. Важнейшие: L-аскорбиновая к-та (1075-17.jpgлактон 2,3-дегидро-L-гулоновой к-ты; ф-ла 1)-мол. м. 176,12; бесцв. кристаллы; т. пл. 190-192°С (с разл.);1075-18.jpg +23° (концентрация 1,6 г в 100 мл воды); хорошо раств. в воде (22,4%), хуже - в спирте (4,6%), плохо - в глицерине и ацетоне; рКа 4,17 и 11,57;1075-19.jpg 245 (рН < 7) и 265 нм (рН >7) и дегидроаскорбиновая к-та (1075-20.jpgлактон 2,3-дикето-L-гулоновой к-ты; II) - мол. м. 174,12; бесцв. кристаллы; т. пл. 237-240°С (с разл.);1075-21.jpg +55°; раств. в воде.

Аскорбиновая к-та устойчива в сухом виде в темноте. В водных р-рах, особенно в щелочной среде, быстро окисляется обратимо до дегидроаскорбиновой к-ты (окислит.-восстановит. потенциал + 0,058 В) и далее необратимо до 2,3-дикетогулоновой (III), а затем до щавелевой к-т (IV):
1075-22.jpg

Аскорбиновая к-та - восстановитель. С р-рами щелочей образует еноляты, с хлорангидридами высших жирных к-т -сложные эфиры, с катионами металлов (напр., Са2+, Mg2+ , Fe3+ ) - комплексы. Под влиянием НС1 превращ. в фурфурол. Аскорбиновая к-та синтезируется всеми хлорофиллсодержащими растениями, пресмыкающимися и земноводными. Беспозвоночные, рыбы, высокоорганизованные виды птиц и нек-рые млекопитающие (напр., человек, обезьяны, морские свинки, ряд летучих мышей) утратили способность к ее биосинтезу в результате потери в ходе эволюции способности этих организмов к синтезу ряда ферментов.