Аскорбиновая кислота или витамин С (антискорбутный витамин)
Для полноценного питания человека и животных, помимо углеводов, жиров, белковых веществ и солей, необходимо наличие в пище и еще каких-то, частью малостойких, но существенно важных веществ, находящихся в природных пищевых продуктах в малых количествах (Н. И. Лунин, 1880).Недостаток одного из таких веществ в пище, даже при достаточном количестве прочих продуктов питания, может приводить к тяжелому общему заболеванию организма, получившему название цинги или скорбута. Установлено, что сок лимона, свежих ягод, свежих овощей и т. п., будучи добавлен к пище, предотвращает это заболевание или излечивает его. Оказалось, что многие из таких веществ легко разрушаются при кипячении и других процессах обычного приготовления пищи. Так как первоначально предполагалось что это — вещества, содержащие азот (аминогруппы), то они были названы витаминами (лат. vita — жизнь).
Из некоторых растительных материалов, а также из коры надпочечных желез удалось изолировать растворимое в воде кристаллическое вещество кислотного характера, обладающее антицинготным действием при добавке его в пищу в малых количествах. Вещество это было выделено из сока лимонов, апельсинов, черной смородины, свежей капусты, плодов шиповника и т. п.; большие количества его были получены из красного перца — паприки; оно очень легко разрушается при нагревании. Состав и молекулярный вес этого вещества, названного аскорбиновой кислотой, оказались отвечающими эмпирической формуле С6Н8О6. Молекула аскорбиновой кислоты содержит одну двойную связь. После ряда исследований для аскорбиновой кислоты была окончательно принята предложенная Херстом (1933) γ-лактонная формула
Такое строение аскорбиновой кислоты подтверждено синтезом из озона L-ксилозы:
Однако при получении аскорбиновой кислоты в заводском масштабе исходят из D-глюкозы. Глюкозу каталитически гидрируют водородом под давлением, получая D-сорбит. Из последнего биологическим окислением (действием Acetobacter xylinum) получают L-сорбозу. Обработкой ацетоном получается 2,3-4,6-диизопропилиден-L-сорбоза. Окислением этого продукта в щелочной среде после гидролиза (отщепление ацетона) получается аскорбиновая кислота:
Кислотность аскорбиновой кислоты, дающей нейтральные однометаллические соли, обусловлена одним из енольных атомов водорода, лактонное кольцо при солеобразовании не размыкается. Аскорбиновая кислота в мягких условиях легко окисляется в дегидроаскорбиновую (лактон 2,3-дикетогулоновой кислоты), могущую столь же легко вновь восстанавливаться:
При более энергичном окислении она разрушается необратимо. Суточная потребность человека в аскорбиновой кислоте составляет 50 мг и более.