L-аскорбиновая кислота

Синонимы:

2,3-дегидро-l-гулоновой кислоты гамма-лактон
витамин C

Внешний вид:

бесцветн. кристаллы

Брутто-формула (система Хилла): C₆H₈O₆

Молекулярная масса (в а.е.м.): 176,12

Температура плавления (в °C): 191

Температура разложения (в °C): 192

Растворимость (в г/100 г или характеристика):

ацетон: растворим
бензол: не растворим
вода: 33,3 (20°C)
глицерин: плохо растворим
диэтиловый эфир: не растворим
петролейный эфир: не растворим
хлороформ: не растворим
этанол: растворим 4,8 (20°C)

Вкус, запах, гигроскопичность:

вкус: кислый
запах: без запаха

Природные и антропогенные источники:

Содержится практически во всех растениях. Содержание (мг/кг): земляника садовая (плоды) = 600, крыжовник (плоды) = 300, малина (плоды) = 250, смородина (плоды) = 2000, шиповник (плоды) = 6500, картофель (клубни) = 70, морковь (корнеплод) = 100, свекла (корнеплод) = 100, груша (плоды) = 80, яблоки (плоды) = 20.

Плотность:

1,65 (25°C, г/см³)

Стандартный электродный потенциал:

дегидроаскорбиновая кислота + 2H⁺ + 2e^- → аскорбиновая кислота, E = -0,058 В (вода, 25 C)

Показатель диссоциации:

pK_a (1) = 4,1 (24 C, вода)
pK_a (2) = 11,79 (16 C, вода)

Удельное вращение для D-линии натрия:

23 (вода; 1,6 г/100г; 20°C)
48 (метанол; 20°C)

Аналитические

Восстанавливает нитрат серебра до металлического серебра. Обесцвечивает 2,6-дихлорфенолиндофенол. Количественно определяют иодиметрически. УФ-спектр: максимум при 245 нм (рН менее 7) и 265 нм (рН более 7).

При добавлении к 5 мл водного раствора аскорбиновой кислоты (1:1000) по каплям 0,1 н раствора иода, происходит обесцвечивание окраски иода.

К раствору 50 мг аскорбиновой кислоты в 2 мл воды прибавляют 0,1 г гидрокарбоната натрия и около 20 мг сульфата железа (II), встряхивают и оставляют стоять. Появляется темно-фиолетовое окрашивание аскорбината железа (II) (HOCH2CH(OH)C4HO4)2Fe, исчезающее при добавлении 5 мл разведенной серной кислоты.

Применение:

Лекарственный препарат группы витаминов. Специфическое лекарственное средство при цинге.

История:

Изолирована впервые Цильва (1918-1925) из лимонов и названа фактором восстановления. Повторно была изолировна Агопианом (1920-1925) и наконец Сцент-Дьердьи (1928), который нашел ее в надпочечниках,капусте, красном перце и дал ей название "гексуроновая кислота". Строение витамина было установлено благодаря работам Хирста (1933), Михеля и Крафта (1933). Первые ее синтезы опубликованы Рейхштейном (1933) и Хавортом (1933).

Дополнительная информация:

Устойчива в сухом виде в темноте. Водные растворы легко окисляются на воздухе до дегидроаскорбиновой кислоты, особенно в присутствии щелочей и следов меди или железа. Окислителями сначала окисляется обратимо до дегидроаскорбиновой кислоты, затем необратимо до 2,3-дикетогулоновой, а затем до щавелевой кислоты. Является восстановителем. Под действием соляной кислоты превращается в фурфурол. С растворами щелочей образует соли, с хлорангидридами высших жирных кислот - сложные эфиры, с катионами металлов (кальций, магний, железо (III)) - комплексы.

Источники информации:

1. "Руководство к лабораторным занятиям по фармацевтической химии" под ред. Арзамасцева А.П., М.: Медицина, 1987 стр. 147
2. "Химическая энциклопедия" т.1 М.: Советская энциклопедия, 1988 стр. 384-385
3. Рабинович В.А., Хавин З.Я. "Краткий химический справочник" Л.: Химия, 1977 стр. 125
4. Скурихин И.М., Нечаев А.П. "Все о пище с точки зрения химика" М.:Высшая школа, 1991 стр. 244
5. Халецкий А.М. "Фармацевтическая химия" Л. 1966 стр. 634-638