Есть идеи по химическим сервисам? Предлагайте!

b-ПРОПИОЛАКТОН

b-ПРОПИОЛАКТОН (2-оксетанон, 1,3-пропанолид), мол.м. 72,06; бесцв. жидкость с резким запахом; т.кип. 155°С (с разд.), 51-52°С/11 мм рт.ст., т.пл. -33,4°С; 4022-25.jpg 1,1460; 4022-26.jpg 1,4131; m 13,7·10-30 Кл·м; слабое основание, рКа 4,01. Хорошо раств. в большинстве орг. р-рителей; при 25 °С смешивается с водой (42,4% по массе); легко гидролизуется с образова4022-27.jpg нием р-гидроксипропионовой к-ты.

По хим. св-вам - типичный представитель лактонов. Р-ции b-пропиолактона с солями неорг. и орг. к-т, тиомочевиной, фенолом, тиофенолом, спиртами в нейтральных или кислых средах, SOC12 и РС15 сопровождаются раскрытием кольца по связи СН2—О, р-ции со спиртами в щелочных средах, орг. к-тами, их ангидридами и галогенангидридами в кислых средах-раскрытием цикла по связи С(О)—О. При взаимодействии b-пропиолактона с NH3 в ацетонитриле, (CH3)2NH, C2H5NH2, C12H25NH2, анилином и его орто-производными образуются соответствующие р-аминокислоты, при взаимод. с CH3NH2, (C2H5)2NH, C3H7NH2-амиды b-гидроксикислот. Пиролиз при т-ре >160°С приводит к образованию этилена и СО2. При нагр., а также под действием разл. катализаторов b-пропиолактон полимеризуется с образованием линейных сложных полиэфиров общей ф-лы [—ОСН2СН2С(О)—]n. В зависимости от типа катализатора р-ция протекает с раскрытием цикла как по связи СН2—О, так и по связи С(О)—О.

Получают b-пропиолактон взаимод. формальдегида с кетеном (кат.-ZnCl2, BF3, H3BO3 и др.) или действием AgNO3 на водный р-р р-иодпропионата натрия.

Оказывает сильное раздражающее и мутагенное действие на организм. ЛД50 50-100 мг/кг (белые крысы, перорально). Ввиду высокой токсичности и опасности канцерогенного действия наличие b-пропиолактона в воздухе рабочей зоны недопустимо.

b-Пропиолактон-фумигант (в частности, для борьбы с заболеваниями тутового шелкопряда), стерилизатор крови, вакцин и др. биол. препаратов.

Лит.. Общая органическая химия, пер. с англ., т 4, М., 1983, с. 394; Gresham Т. L., Jansen J. E., Shaver F. W., "J. Amer. Chem. Soc.", 1950, v. 72, p. 72-74. A. M Сахаров

ПраймКемикалсГрупп