β-Пропиолактон

b-ПРОПИОЛАКТОН (2-оксетанон, 1,3-пропанолид), мол.м. 72,06; бесцв. жидкость с резким запахом; т.кип. 155°С (с разд.), 51-52°С/11 мм рт.ст., т.пл. -33,4°С; 1,1460; 1,4131; m 13,7·10^-30 Кл·м; слабое основание, рК_а 4,01. Хорошо раств. в большинстве орг. р-рителей; при 25 °С смешивается с водой (42,4% по массе); легко гидролизуется с образова нием р-гидроксипропионовой к-ты.

По хим. св-вам - типичный представитель лактонов. Р-ции b-пропиолактона с солями неорг. и орг. к-т, тиомочевиной, фенолом, тиофенолом, спиртами в нейтральных или кислых средах, SOC1₂ и РС1₅ сопровождаются раскрытием кольца по связи СН₂—О, р-ции со спиртами в щелочных средах, орг. к-тами, их ангидридами и галогенангидридами в кислых средах-раскрытием цикла по связи С(О)—О. При взаимодействии b-пропиолактона с NH₃ в ацетонитриле, (CH₃)₂NH, C₂H₅NH₂, C₁₂H₂₅NH₂, анилином и его орто-производными образуются соответствующие р-аминокислоты, при взаимод. с CH₃NH₂, (C₂H₅)₂NH, C₃H₇NH₂-амиды b-гидроксикислот. Пиролиз при т-ре >160°С приводит к образованию этилена и СО₂. При нагр., а также под действием разл. катализаторов b-пропиолактон полимеризуется с образованием линейных сложных полиэфиров общей ф-лы [—ОСН₂СН₂С(О)—]_n. В зависимости от типа катализатора р-ция протекает с раскрытием цикла как по связи СН₂—О, так и по связи С(О)—О.

Получают b-пропиолактон взаимод. формальдегида с кетеном (кат.-ZnCl₂, BF₃, H₃BO₃ и др.) или действием AgNO₃ на водный р-р р-иодпропионата натрия.

Оказывает сильное раздражающее и мутагенное действие на организм. ЛД₅₀ 50-100 мг/кг (белые крысы, перорально). Ввиду высокой токсичности и опасности канцерогенного действия наличие b-пропиолактона в воздухе рабочей зоны недопустимо.

b-Пропиолактон-фумигант (в частности, для борьбы с заболеваниями тутового шелкопряда), стерилизатор крови, вакцин и др. биол. препаратов.

Лит.. Общая органическая химия, пер. с англ., т 4, М., 1983, с. 394; Gresham Т. L., Jansen J. E., Shaver F. W., "J. Amer. Chem. Soc.", 1950, v. 72, p. 72-74. A. M Сахаров