Пирролидин

Пирролидин, тетраметиленимин, гетероциклическое соединение, бесцветная, дымящая на воздухе жидкость с аммиачным запахом; t_кип 87—88 °С, плотность 0,8576 г/см³ (20 °С); хорошо растворима в воде.

Пирролидин — сильное основание; хромовой кислотой окисляется в g-аминомасляную кислоту. В промышленности пирролидин получают гидрированием пиррола или сукцинимида. Кольцо пирролидина — структурный фрагмент молекул ряда биологически активных веществ, в том числе пролина, а также никотина, кокаина и некоторых др. алкалоидов. Применяют в тонком органическом синтезе.

Рис. к ст. Пирролидин.

Комментарии^*

Дополнения к описанию пирролидина:

Структура и свойства:
- Пятичленный насыщенный гетероцикл с атомом азота
- pKa сопряженной кислоты ~11.3, что делает его сильным органическим основанием
- Способен образовывать водородные связи
Биологическая значимость:
- Является основой для пролина - протеиногенной аминокислоты
- Структурный компонент многих фармацевтических препаратов
- Встречается в алкалоидах растений семейства пасленовых
Применение в химии:
- Широко используется как строительный блок в синтезе лекарственных средств
- Применяется в качестве катализатора и лиганда в органическом синтезе
- Используется для создания ионных жидкостей
Меры предосторожности:
- Легковоспламеняющаяся жидкость
- Высокая токсичность при вдыхании и контакте с кожей
- Требует особых условий хранения из-за летучести и реакционной способности