Есть идеи по химическим сервисам? Предлагайте!

ПИРРОЛИЗИДИН

ПИРРОЛИЗИДИН (1-азабицикло[3.3.0]октан), мол.м. 111,18; бесцв. маслянистая жидкость с аминным запахом; т. кип. 1480C; 3546-1.jpg 0,9149; 3546-2.jpg 1,4700; раств. в воде. Существует преим. в конформации с цис-сочленением колец.

3546-3.jpg

По хим. св-вам пирролизидин-третичный амин; легко образует соли и четвертичные аммониевые основания, напр. тетрахлораурат

C7H13N·HAuCl4 с т.пл. 2350C, гексахлор-платинат 2C7H13N·H2PtCl6 с т. пл. 205-2060C, пикрат с т.пл. 258-2600C, иодметилат с т.пл. 344-3450C. При окислении легко превращ. в N-оксид. При действии щелочей на четвертичные соли пирролизидина происходит расщепление кольца; послед. гидрирование продуктов р-ции приводит к 1-метил-2-пропилпирролидину:

3546-4.jpg

Получают пирролизидин действием конц. H2SO4 на Nrом-2-пrо-пилпирролидин, циклизацией N,N- дибром-4-аминогептана, каталитич. дегидратированием 2-(3-аминопропил)фурана с послед. гидрированием промежуточно образующегося 1,2-триметиленпиррола, конденсацией оснований Манниха, полученных из пиррола, с малоновым эфиром с послед. восстановит. циклизацией:

3546-5.jpg

Циклич. система пирролизидина-основа алкалоидов сложноцветных (Compositae), бурачниковых (Boraginaceae), люпиновых (Lupinus L.) и нек-рых др. растений.

Лит.: Kochetkov N. К., Likhosherstov A. M., в сб.: Advances in he-terocyclic chemistry, v. 5, N. Y.-L., 1965, p. 315-67. M. А. Юровская.

ПраймКемикалсГрупп