Некоторые дополнительные сведения о способах наименования органических соединений. I. Ациклические соединения

1.  Для ациклических соединений — имеющих открытую цепь углеродных атомов — до сих пор часто употребляют общее тривиальное название — соединения жирного ряда, или алифатические соединения.

Предельные (насыщенные) углеводороды, или парафины

2.   Углеводороды с неразветвленной цепью атомов углерода называют нормальными углеводородами.

Углеводороды с разветвленной цепью углеродных атомов называют изоуглеводородами. Их общие названия производят от названий нормальных углеводородов с тем же числом атомов добавлением приставки изо-: изобутан, изопентан, изогексан и т. д. (по правилам IUPAС 1957 названия изобутан, изопентан, изогексан и т. д. закреплены только за соответствующими изоуглеводородами, имеющими одну боковую метильную группу при втором атоме углерода цепи).

3.  По рациональной номенклатуре отдельные углеводороды рассматриваются как производные метана. В формуле молекул за метановый принимают углеродный атом, соединенный с наибольшим числом простейших радикалов; в названии перечисляют названия этих радикалов (обычно в порядке возрастания их сложности, причем число одинаковых радикалов обозначают используя греческое числительное), а в конце названия ставят окончание -метан:


Непредельные (ненасыщенные) углеводороды

4.  Углеводороды с двойной связью называют этиленовыми углеводородами, или олефинами. Их частные названия образуются из названий предельных углеводородов с тем же числом углеродных атомов заменой окончания -ан окончанием -илен: этан — этилен, пропан — пропилен, изобутан — изобутилен-; как исключение — от пентана производится амилен. Углеводороды с двумя двойными связями иногда называют диолефинами; углеводороды с тройными связями — ацетиленовыми.

5.  По рациональной номенклатуре этиленовые углеводороды рассматривают и называют как производные этилена, ацетиленовые — как производные ацетилена;


Галогенпроизводные углеводородов

6. Названия моногалогенпроизводных часто производят от названий соединенных с галогеном радикалов с добавлением прилагательного, образованного из названия галогена: иодистый метил, бромистый изопропил, хлористый винил и т. п.

Моногалогенпроизводные предельных углеводородов называют галогеналкилами.

Возможны три типа галогенпроизводных: первичные — в них галоген находится при углероде, связанном только с одним углеводородным радикалом; вторичные — галоген находится при углероде, связанном с двумя углеводородными радикалами; третичные — галоген расположен при углероде, соединенном с тремя радикалами. Например, существуют четыре хлорпроизводных бутана:


Спирты

7. Спирты рассматривают как производные углеводородов, образованные замещением атомов водорода в углеводородных молекулах гидроксильной группой —ОН. По числу замещающих гидроксильных групп различают одноатомные спирты (алкоголи) и многоатомные спирты: двухатомные (гликоли), трехатомные (глицерины), четырехатомные (эритриты), пятиатомные (пентиты), шестиатомные (гекситы) и т. п.

Подобно галогенпроизводным существуют первичные, вторичные и третичные спирты, различие в строении которых можно представить следующими формулами;


Многие спирты имеют тривиальные названия (древесный спирт, винный спирт, мирициловый спирт, фитол и т. п.). Очень часто спирты называют по радикалам, соединенным с гидроксильной группой: метиловый спирт, изопропиловый спирт, втор-бутиловый спирт, трет-амиловый спирт, аллиловый спирт и т. п.

8. По рациональной номенклатуре одноатомные спирты рассматривают как производные простейшего — метилового спирта СН3ОН, или, как его иначе называют, — карбинола. В названии перечисляют все радикалы, связанные с углеродом спиртовой группы (обычно в порядке возрастания их сложности), и добавляют окончание -карбинол. Например:


Гликоли, в которых две спиртовые группы находятся рядом, называют α-гликолями, содержащие спиртовые группы через один углерод — β-гликолями, через два углерода γ-гликолями и т. д. — По характеру спиртовых групп гликоли могут быть первично-вторичными, двупервичными, первично-третичными и т. д. Двутретичные α-гликоли называют пинаконами. Частные названия α-гликолей обычно производят от названий этиленовых углеводородов с тем же числом углеродных атомов, а гликолей с ОН-группами на концах цепи — от числа метиленовых групп. Например:


Иногда наличие спиртовой гидроксильной группы обозначают приставкой окси-. Например, глицерин может быть назван 1,2, 3-триоксипропаном. Этот способ обозначения обычно применяют для соединений со смешанными функциями (например: оксипропионовая кислота, диоксиацетон и т. п.].

Простые эфиры

9. Названия простых эфиров обычно производят от названий соединенных кислородом углеводородных радикалов, например: метилэтиловый эфир СН3—О—СН2СН3, пропилизопропиловый эфир СН3СН2СН2—О—СН(СН3)2 и т. п. В названия симметричных эфиров вводится приставка ди-: диэтиловый эфир СН3СН2—О—СН2СН3, диизопропиловый эфир (СН3)2СН—О—СН(СН3)2 и т. п.; иногда эту приставку опускают и симметричные эфиры называют просто — этиловый эфир, изопропиловый эфир и т. д.

Органические окиси

10.   Названия органических α-окисей, т. е. соединений, в которых кислород связан с двумя соседними углеродными атомами одной и той же цепи, производят от названий соответствующих этиленовых углеводородов (окись этилена, окись пропилена и т. п.). Названия β-, γ-, δ- и т. д. окисей с окисным кислородом, связывающим концевые атомы углеродной цепи, производят с указанием числа метиленовых групп в этой цепи, например: окись тетраметилена, окись пентаметилена и т. п.; эти соединения могут быть отнесены и к гетероциклическим (соответственно: тетрагидрофуран, тетрагидропиран).

Альдегиды

11.  Альдегиды чаще всего имеют тривиальные названия, обычно такие же, как кислоты, в которые они переходят при окислении. Например: уксусный альдегид, изовалериановый альдегид, янтарный альдегид и т. п. (аналогично в ряду ароматических альдегидов и др.).

По рациональной номенклатуре альдегиды жирного ряда иногда рассматривают как производные уксусного альдегида, например, триметилуксусный альдегид, метилэтилуксусный альдегид и т. д.

В соединениях со смешанными функциями альдегидную группу обозначают приставкой альдо- (например, альдоуксусная кислота),

Кетоны

12.   Многие кетоны имеют тривиальные названия, например: ацетон, кетон Михлера и т. п.

По рациональной номенклатуре названия кетонов производят от названий углеводородных радикалов, связанных с карбонильной группой, добавляя окончание -кетон.

В зависимости от взаимного расположения двух кетонных групп различают α-, β-, γ- и т. д. дикетоны; названия их иногда образуют из названий радикалов кислот или кетонов; например:


Карбоновые кислоты

13. Очень распространены и обычно употребляются тривиальные названия кислот: уксусная, янтарная, адипиновая, стеариновая и т. п. кислоты.

По рациональной номенклатуре одноосновные кислоты рассматривают как замещенные уксусной кислоты (метилэтилуксусная, триметилуксусная и т. д.), 1,3-двухосновные — как замещенные малоновой кислоты, 1, 4-двухосновные — как замещенные янтарной кислоты и т. п. (например: диметилмалоновая кислота, α, β-диметилянтарная кислота).

Иногда карбоксильную группу (когда ее рассматривают как заместитель) обозначают приставкой карбокси-.

Производные кислот

14. Названия галогенангидридов, ангидридов, амидов, нитрилов, эфиров и других производных кислот выводят из соответствующих названий кислот, например: С2Н5СОСl — хлорангидрид пропионовой кислоты; (СН3СО)2О — уксусный ангидрид; C4H9CONH2 — амид валериановой кислоты; СН2=СН—C≡N— нитрил акриловой кислоты; С3Н7СООС2Н5 — этиловый эфир масляной кислоты и т. п.

Галогенангидриды часто называют также по радикалам кислот.

Например, хлористый пропионил (в иностранной литературе — пропионилхлорид).

Для ангидридов, амидов и нитрилов кислот употребительны сокращенные названия, образованные из названий радикалов кислот: ацетангидрид, валерамид, акрилонитрил и т. п.

Эфиры кислот также часто называют сокращенно, подобно солям кислот, например этилбутират (по Льежской номенклатуре — этилбутаноат).

Серусодержащие соединения

15.   Названия многих сернистых аналогов кислородсодержащих соединений производят добавлением приставки тио-, например: тиоэтиловый спирт, тиоацетон, тиоуксусная кислота и т. п. Тиоспирты называют также меркаптанами (этилмеркаптан, пропилмеркаптан). Органические сульфиды R—S—R называют тиоэфирами, а дисульфиды R—S—S—R дитиоэфирами (например: диэтилсульфид, или тиоэтиловый эфир; диэтилдисульфид, или дитиоэтиловый эфир).

Названия продуктов окисления сульфидов — сульфоксидов R—SO—R и сульфонов R—SO2—R производят от названий радикалов (диэтилсульфоксид, диэтилсульфон).

Названия сульфокислот R—SO2OH производят от названий углеводородов добавлением окончания -сульфокислота (иногда -сульфоновая кислота). Например: этансульфокислота, 2-бутансульфокислота.

Амины

16.  Для моноаминов или их солей (солей замещенного аммония) с не очень сложными углеводородными радикалами наиболее употребительна рациональная номенклатура: в названиях перечисляют радикалы, замещающие водород в аммиаке или в ионе аммония, и в конце добавляют соответственно окончание -амин или -аммоний. Например: этиламин; метилэтиламин; метилэтилизопропиламин; хлористый тетраметиламмоний. Старая номенклатура диаминов сходна с номенклатурой гликолей: названия α-диаминов производят от названий соответствующих этиленовых углеводородов (этилендиамин, пропилендиамин и т. п.), а названия β-, γ-, δ- и т. д. диаминов — от числа метиленовых групп в цепи (триметилендиамин, гексаметилендиамин и т. п.).

Соединения, содержащие мышьяк, фосфор и сурьму

17.  Производные мышьяковистого водорода — арсины — называют подобно соответствующим аминам, перечисляя углеводородные радикалы и прибавляя окончание -арсин. Например: CH3AsH2 — метиларсин; (CH3)2AsCl — хлордиметиларсин; (СН3)3AsО — окись триметиларсина (триметиларсиноксид). Продукты присоединения галогеналкилов к третичным арсинам называют солями замещенного арсония. Например: [(СН3)4As]J — иодистый тетраметиларсоний.

Кислоты типа RHAsO(OH) и RR'AsO(OH) называют арсиновыми кислотами, а типа RAsO(OH)2арсоновыми кислотами. Например: диметиларсиновая кислота; этиларсоновая кислота. В последнее время кислоты RR'AsO(OH) называют диалкиларсиновыми, а кислоты RAsO(OH)2алкиларсиновыми.

Соединения фосфора и сурьмы, подобные указанным выше соединениям мышьяка, называют аналогично, заменяя слог арс соответственно на фосф и стиб (фосфины, стибины, фосфиновые и стибиновые кислоты и т. п.).

Металлорганические соединения

18.  Названия металлорганических соединений образуют, перечисляя наименования соединенных с металлом радикалов (в порядке возрастания сложности или по алфавиту) и добавляя в качестве окончания название металла. Например: этилнатрий; дипропилртуть; триметилалюминий; гексаэтилдисвинец и т. п. Аналогично называются и смешанные металлорганические соединения, в которых металл (с валентностью не меньше 2) связан не только с органическими, но и с неорганическими остатками. Например: СН3HgJ — иодистая метилртуть. Если радикал сложный, металл рассматривают как замещающую группу. Например: СН3С6Н4НgСl — хлористая толилртуть, или хлормеркуртолуол. Органические соединения олова называют станнанами, свинца — плюмбанами. Например: тетраметилолово, или тетраметилстаннан; тетраэтилсвинец, или тетраэтилплюмбан.

Кремнийорганические соединения

19.  Органические соединения кремния рассматривают как производные кремневодородов — силанов (силиканов), состав которых выражает формула SinH2n+2, а названия образуются следующим образом: SiH4моносилан или просто силан (силикан); Si2H6дисилан; Si3H8 — трисилан и т. д.

Простейшие кремнийорганические соединения — алкилмоносиланы, например: CH3SiH3 — метилмоносилан; (C2H5)2SiH2 — диэтилмоносилан; (CH3)4Si — тетраметилмоносилан. Соответственно называются производные дисиланов и т. д., например (CH3)3Si—Si(CH3)3 — гексаметилдисилан. Галогенпроизводные алкилсиланов получают, например, следующие названия: CH3SiH2Cl — метилмонохлорсилан; C2H5SiCl3 — этилтрихлорсилан.

Оксипроизводные алкилсиланов называют силанолами (силиколами). Алкилмоносиланолы имеют состав RSiH2(OH); например: C2H5SiH2(OH) — этилмоносиланол. Силандиолы имеют состав R2Si(OH)2; продукты их поликонденсации (—R2SiO—)n называют полисилоксанами (силиконами). Силантриолами называют соединения состава RSi(OH)3.

Эфиры ортокремневой кислоты и замещенных ортокремневых кислот называют алкоксисиланами, или алкилалкоксисиланами. Например: Si(OC2H5) — тетраэтоксисилан; С3Н7Si(OC2H5)3 — пропилтриэтоксисилан.

Кремнийорганические соединения с группами


называются

силоксанами, с группами


силтианами, с группами


силазанами. Соединения типа R—SiH2—NH2 называют силаминами. Сложные кремнийорганические соединения иногда называют как производные углеводородов, обозначая кремнийсодержащие группы (радикалы):

SiH3—                силил(силицил)

—SiH2—SiH2— силилен SiH3—SiH2— дисиланил

SiH3—О—SiH2— дисилоксанил SiH3—О—SiH2—О— дисилоксанокси (SiH3)2SiH—              силилдисиланил

От этих групп производятся названия кремнийорганических радикалов, например (C2H5)2SiH — диэтилсилил.

Соединения со смешанными функциями

20. Для соединений со смешанными функциями весьма употребительны тривиальные названия или названия, образованные добавлением необходимой приставки к тривиальному названию соединения, соответствующего основной функции. Например: молочная кислота, или α-оксипропионовая кислота; левулиновый альдегид, или γ-кетовалериановый альдегид; аланин, или α-аминопропионовая кислота; серии, или β-оксиаланин и т. д.

ПраймКемикалсГрупп