Акриловая кислота
АКРИЛОВАЯ КИСЛОТА (пропеновая к-та, этиленкарбоновая к-та)
СН2=СНСООН, мол. м. 72,06; бесцв. жидкость с резким запахом;
т. пл. 12-13,5°С, т. кип. 140,9-141,6°С, 65°С/30 мм рт. ст.; d2041,0511,
n20D 1,4224; Cv2,76 кДж/(кг*К)
при 25°С, давление пара 4,13 гПа при 20°С;
H0обр
-
384,6 кДж/моль,
Н0сгор-1,370
МДж/моль, теплота парообразования 45,6 кДж/моль; К 5,6*10-5
(25°С). Раств. в воде, спирте, СНС13, бензоле. При хранении
полимеризуется, ингибитор-гидрохинон. Соли и эфиры акриловой кислоты наз. акрилатами.
Акриловая кислота обладает хим. св-вами, присущими карбоновым кислотам: образует
соли, хлорангидриды, ангидриды, сложные эфиры, амиды и пр. Она также вступает
в р-ции присоединения, характерные для этиленовых углеводородов. При действии
амальгамы Na в водном р-ре и гидриро-вании в жидкой фазе в присут. Ni,
Pt, Pd акриловая кислота превращ. в пропионовую к-ту, в среде ДМСО гидродимеризуется.
Присоединение протонных к-т, воды и NH3 происходит против правила
Марковникова с образованием
замещенных
производных. Как диенофил акриловая кислота участвует в диеновом синтезе. Конденсируете^
с хлористыми и бромистыми солями арилдиазония (р-ция Меервейна): n-ClC6H4N2Cl
+
СН2^СНСООН
n-С1С6Н4СН=СНСООН
+ НС1 + N2. При УФ-облучении или в кислых водных р-рах (рН
1)
образует полиакриловую к-ту [—СН2—СН(СООН)—]n. Сплавление
с КОН приводит к уксусной и муравьиной к-там.
Методы получения акриловой кислоты: парофазное окисление пропилена кислородом воздуха
на висмутовых, кобальтовых или молибденовых кат. через стадию образования
акролеина; гидрокарбоксилирование ацетилена:
взаимод. этиленхлоргидрина с KCN (HCN) с послед. гидролизом образовавшегося
этиленциангидрина при 160°С в присут. водного р-ра H2SO4;
окисление акролеина кислородом воздуха в присут. ванадиевых к-т (HVO3,
H4V2O7) при 20-34°С; взаимод. по р-ции:
и др.
Акриловая кислота применяется в произ-ве полиакриловой к-ты, ионообменных смол, каучуков, эфиров, бутил-, трет-бутил-, изобутил-, метил- и этилакрилатов, этиленгликольмоноакрилатов.
Акриловая кислота раздражает слизистую оболочку глаз (порог раздражающего действия 0,04 мг/л); ПДК 5 мг/м3. Корродирует металлы. Т. всп. 54,4 °С, т. воспл. 155,3°С.
===
Исп. литература для статьи «АКРИЛОВАЯ КИСЛОТА»: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. I, N.Y.-[a.o.], 1978,
p. 330-54. А. В. Девекки.
Страница «АКРИЛОВАЯ КИСЛОТА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.