Этиленциангидрин

Этиленциангидрин, нитрил b-оксипропионовой кислоты, HOCH2CH2CN; бесцветная вязкая жидкость, tпл — 46°С, tkип 227—228°С (с разложением), плотность 1,040 г/см3 (25°С); смешивается во всех отношениях с водой, спиртом, эфиром, ацетоном, нерастворим в бензоле: растворяет эфиры целлюлозы и некоторые соли неорганических кислот. Получают этиленциангидрин главным образом реакцией этилена окиси с синильной кислотой (в присутствии каталитических количеств цианида натрия NaCN или других щелочных агентов):

и используют в производстве таких важных продуктов, как акрилонитрил (дегидратацией в паровой или жидкой фазе) и акрилаты (действием спиртов в присутствии разбавленной серной кислоты).


Комментарии*

Дополнения к описанию этиленциангидрина:

  • Механизм ключевой реакции синтеза: Реакция оксирана (этиленоксида) с синильной кислотой представляет собой нуклеофильное раскрытие напряженного трехчленного эпоксидного цикла. Цианид-ион (из NaCN) действует как основной катализатор, депротонируя HCN с образованием более нуклеофильного CN⁻, который атакует наименее замещенный атом углерода эпоксидного кольца.
  • Химические свойства и превращения:
    • Способен гидролизоваться до β-гидроксипропионовой (3-гидроксипропановой) кислоты.
    • Является бифункциональным соединением, содержащим гидроксильную и нитрильную группы, что позволяет проводить с ним разнообразные реакции.
  • Дополнительная значимость: Исторически этиленциангидрин был ключевым промежуточным продуктом в одном из первых промышленных способов получения акрилонитрила (процесс через этиленциангидрин), который, в свою очередь, является мономером для производства полиакрилонитрила (ПАН) — основы для синтетических волокон (например, нитрон, акрилан) и пластмасс (АБС-пластики).
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Синонимы/примеры:* 2-гидроксипропионитрил; 3-гидроксипропионитрил; β-гидроксипропионитрил
*подобраны ИИ, возможны неточности
Ещё по теме
Этиленциангидрин — свойства и токсичность
Ацетонциангидрин — свойства и применение
Нингидрин — свойства и применение
Ацетонциангидрин — характеристики и применение
Изохинолин — характеристики и методы получения
Хинолин и бензпиридин — свойства и применение
Хинизарин — свойства и применение
2-Гидрокси-2-метилпропановой кислоты нитрил
Нитрил гликолевой кислоты — свойства и опасность
Этиленхлоргидрин — характеристики и применение
Диоксиантрахиноны — свойства и применение
Ацетонциангидрин — свойства и применение
Хинизарин — свойства и токсичность
Эфиры азотистой кислоты — свойства и применение
Синтез 3-гидразиноизохинолина
Нитрозогуанидин — характеристики и применение
Этилнитрат — характеристики и свойства