Хлорангидрид акриловой кислоты; акрилоилхлорид
СН2=СНСОСl Μ = 90,51
Применяются в органическом синтезе и производстве полимеров.
Получаются: акриловая кислота гидролизом акрилонитрила; хлорангидрид акриловой кислоты действием хлористого тионила на акриловую кислоту.
Физические и химические свойства. Акриловая кислота: т. плавл. 13°, т. кип. 141,0° (полимеризация), плотн. 1,06 (16°/4°), nD20 = 1,4224. Xлорангидрид акриловой кислоты: т. кип. 75°, плотн. 1,14, nD20 = 1,4343; быстро гидролизуется, образуя акриловую кислоту и НСl.
Токсическое действие. Животные. При однократном вдыхании акриловой кислоты отмечено раздражение слизистых оболочек. После воздействия смертельных концентраций (ЛК50 = 5,3 мг/л) гибель животных наступала от отека легких на 1— 2 сутки. При вдыхании в течение 4 месяцев концентрации 0,73 мг/л отмечено нарушение окислительно-восстановительных процессов в организме, функций печени и почек, уменьшение содержания SH-rpyпп в сыворотке крови, воспалительные процессы в легких.
Действие хлорангидрида акриловой кислоты подобно акриловой кислоте, но раздражающий эффект сильнее. ЛК50 = = 0,09 мг/л (Арзяева). При вдыхании 0,002 мг/л по 4 ч в день в течение 3 месяцев у белых крыс выявлено значительное снижение числа эозинофилов, сначала увеличение, а в конце опытов снижение содержания нуклеиновых кислот, гликогена и пероксидазы в лейкоцитах (Маркова).
Человек. Порог раздражающего действия акриловой кислоты 0,04, хлорангидрида акриловой кислоты 0,024 мг/л. У работающих на участках синтеза акриловой кислоты, где концентрация в воздухе не превышала 0,005 мг/л, изменений, связанных с действием акриловой кислоты, не обнаружено [18, с. 157].
Действие на кожу. Оказывает раздражающее и прижигающее действие на кожу и глаза. Репаративные процессы протекают вяло.
Предельно допустимая концентрация. Для акриловой кислоты 5 мг/м3, для хлорангидрида акриловой кислоты 0,3 мг/м3 [51].
Индивидуальная защита. Меры предупреждения. При высоких концентрациях в воздухе рабочей зоны фильтрующий противогаз марки А. Защита глаз и кожи. Герметизация процессов для препятствия выделению паров акриловой кислоты и соответственная вентиляция.
Определение в воздухе — см. Метакриловая кислота, а также [2].
