Акриловая кислота
Акриловая кислота СН2=СН—СООН может быть получена из аллилового спирта СН2=СН—СН2ОН присоединением брома с последующим окислением полученного дибромпропилового спирта азотной кислотой в дибромпропионовую кислоту, от которой бром отщепляется при действии металлического цинка:
Проще получать акриловую кислоту омылением акрилонитрила (см. ниже). Промышленное применение имеет также способ непосредственного получения акриловой кислоты конденсацией ацетилена с окисью углерода и водой в присутствии никелевого катализатора:
Акриловая кислота — жидкость, имеющая острый запах; кипит при 141° С, плавится при 13° С, относительная плотность 1,0621 (при 16° С).
Нитрил акриловой кислоты, или акрилонитрил, получается дегидратацией этиленциангидрина:
Важными способами его получения являются: присоединение синильной кислоты к ацетилену (в присутствии солей закисной меди)
Акрилонитрил — подвижная жидкость, немного растворимая в воде; т. кип. 77° С, относительная плотность d420=0,8060. Пары акрилонитрила токсичны. При омылении кислотами цианогруппа акрилонитрила превращается сначала в амидную, а затем в карбоксильную.
Действием спиртов в присутствии минеральных кислот из акрилонитрила могут быть получены эфиры акриловой кислоты: метиловый, или метилакрилат (т. кип. 85° С), и этиловый, или этилакрилат (т. кип. 101° С). Полимеры этих эфиров имеют большое значение в производстве пластических масс, в частности органических стекол.
Акрилонитрил легко вступает в химические реакции, получившие название реакций цианэтилирования, например:
Благодаря наличию в молекуле системы сопряженных кратных связей — двойной и тройной — акрилонитрил может участвовать в реакциях типа «диеновых синтезов», а также полимеризоваться как раздельно, так и совместно с другими мономерами, например с бутадиеном.
Полимер акрилонитрила применяется для изготовления тканей, заменяющих шерсть. Синтетическое волокно из полиакрилонитрила выпускается под названиями нитрон, орлон и др. Сополимеры бутадиена с акрилонитрилом — ценные синтетические каучуки, устойчивые к действию бензина и углеводородных масел.