Свойства

Непредельные кислоты представляют собой или жидкости, или кристаллические вещества. Низшие кислоты растворимы в воде и обладают острым кислотным запахом. Кислоты этого ряда являются значительно более сильными кислотами (особенно те, у которых двойная связь находится рядом с карбоксильной группой), чем предельные жирные кислоты. Непредельные кислоты обладают всеми характерными свойствами органических кислот, т. е. способностью давать соли, хлорангидриды, ангидриды, сложные эфиры, амиды и прочие производные карбоновых кислот. Но, кроме того, наличие этиленовой связи придает этим кислотам способность вступать в свойственные этиленовым углеводородам реакции присоединения, а также способность легко расщепляться при реакциях окисления.

Кислоты с удаленными от карбоксильной группы этиленовыми связями, начиная с винилуксусной СН2=СН—СН2—СООН, обладают такой же способностью к реакциям присоединения, как и сами этиленовые углеводороды. Еще легче идут реакции присоединения, если этиленовая связь находится рядом с карбоксильной группой (α,β-ненасыщенные кислоты), как в акриловой кислоте СН2=СН—СООН и ее гомологах.

Из реакций, в которых участвует двойная связь (в первую очередь, реакций присоединения), можно отметить следующие:

1. Присоединение водорода. Кислоты типа акриловой кислоты особенно легко присоединяют водород при действии амальгамы натрия в водном растворе, превращаясь в предельные кислоты:

Гладко идет присоединение водорода при гидрировании в жидкой фазе в присутствии катализаторов (Ni, Pt, Pd). 2. Присоединение галоида, например:

3. Присоединение галоидоводородов. Эта реакция особенно легко идет для α,β-ненасыщенных кислот, причем атом галоида всегда присоединяется к более удаленному от карбоксильной группы атому углерода, например:

4. Присоединение воды. Акриловая кислота и ее гомологи (α,β-ненасыщенные кислоты) под действием, например, серной кислоты легко присоединяют воду с образованием β-оксикислот:

β,γ-Ненасыщенные кислоты под влиянием серной кислоты дают соединения, называемые лактонами;