Антраниловая кислота

АНТРАНИЛОВАЯ КИСЛОТА (о-аминобензойная к-та) NH₂C₆H₄COOH, мол. м. 137,14; бесцв. кристаллы; т. пл. 145°С; возгоняется; 0,5*10^-30 Кл*м (25°С, диоксан). Р-римость (г в 100 г р-рителя): в воде - 0,35 (14°С), 90%-ном этаноле - 10,7 (9,6°С), бензоле - 1,8 (12°С), эфире - 16 (6,8°С); хорошо раств. в горячих хлороформе, этаноле, пиридине. Антраниловая кислота амфотерна (К_а 1,07*10^-5, К_b1,1*10^-12). Ее соли со щелочными металлами, а также минер. к-тами хорошо раств. в воде; р-ры обладают голубой флуоресценцией. При перегонке антраниловая кислота декарбоксилируется до анилина. Она образует с Cd, Co, Сu(II), Ni, Zn, Pb и Hg в уксуснокислых р-рах (рН 2,5-5) внутрикомплексные малорастворимые со-ед., что используется для гравиметрич. определения перечисленных элементов. Диазотирование антраниловой кислоты приводит к о-диазобензойной к-те (является внутр. солью), к-рая при УФ-облучении образует дегидробензол:

В пром-сти антраниловую кислоту получают: 1) действием водного р-ра NH₃ на фталевый ангидрид (рН 7,5-8,5; 40^оС) и послед. взаимод. полученной Na-соли фталаминовой к-ты с р-ром NaOCl при 60°С (расщепление по Гофману):

2) действием на щелочной р-р фталимида NaOCl или NaOBr. К-ту выделяют разб. НС1 (40-50^оС); выход 84%. Процесс м. б. осуществлен периодич. или непрерывным способом.

Цветные р-ции на антраниловую кислоту: с солями Сu(II) в уксуснокислой среде образует ярко-зеленый осадок (м-аминобензойная к-та дает голубое окрашивание); в отличие от м- и n-аминобензойных к-т, при сплавлении антраниловой кислоты с небольшим избытком SnCl₄ и обработке охлажденного плава водным р-ром спирта появляется фуксино-красная окраска.

Антраниловая кислота - промежут. продукт при синтезе индиго и др. азокрасителей. Производные антраниловой кислоты применяют в произ-ве азокрасителей и душистых в-в. Для парфюмерии наиб. важны эфиры NН₂С₆Н₄СООR - метилантранилат (R = CH₃; т. пл. 24-25°С, т. кип. 132°С/14 мм рт. ст.) и этилантранилат (R = С₂Н₅; жидкость, т. кип. 138°С/14 мм рт. ст.), имеющие запах цветов апельсинового дерева.

Для антраниловой кислоты ниж. КПВ 44 г/м³, т. воспл. 100 °С.

===
Исп. литература для статьи «АНТРАНИЛОВАЯ КИСЛОТА»: Белов В. И., Химия и технология душистых веществ, М., 1976; Ullmanns tncyklopadie, 4 Aufl., Bd. 8, Weinheim, 1974, S. 374-75. Г.И.Пуца.

Страница «АНТРАНИЛОВАЯ КИСЛОТА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.